島清興手上有軍勢五千人，加之日根野弘就的六百人，總兵力與上杉景勝的六千人大致相當。但是論戰鬥力，島清興手下的鐵壁備乃是以堅韌不拔著稱，當初在朝鮮硬是抵擋住數倍於己的明軍，並且最終在主力未損的情況下安然撤出戰場，這一戰績就連豐臣秀吉都嘖嘖稱讚，足以見得其實力確是名副其實。
與這樣一支硬骨頭軍隊交鋒，不僅是上杉景勝，就連足智多謀的直江兼續也沒有良策，在殿軍被全部消滅，豐臣追兵即將到來的危急關頭，上杉景勝孤注一擲，決定擊中力量進攻相對較弱的日根野弘就部，以此爲突破口向川南突圍。
久經戰陣的島清興豈會不明白上杉景勝的心思，在日根野弘就的軍勢後方，他特意安插了三百鐵壁備助陣，在這三百鐵壁備的支援下，上杉軍好不容易撕開的口子又被堵上了。不僅如此，島清興其他各部也藉機向上杉軍發動反擊，使之死傷慘重，上杉氏僅剩的幾員猛將中，取得豬俁村大捷的安田能元也死於陣中，軍勢已經到了崩潰的邊緣，可也許是天不亡上杉，就在豐臣軍步步緊逼的危急時刻，田中吉政的到來，使局勢發生了戲劇性的改變。
由於暗通德川家康，田中吉政故意敗給急於突圍的上杉軍，將軍隊撤出了二之丸，返回鶴原臺地。島清興對於田中如此迅速的潰敗心生懷疑，因而不願帶他一同圍堵上杉軍。這故意的疏遠，使得田中吉政覺得事情敗露，加之從此前與小早川秀秋的聯絡中得知，德川家康已經攻克古川神社。並與秀保在檜原開戰，這些都促使田中吉政鋌而走險，決定與上杉、小早川組成聯軍，遏制川北的豐臣軍，進而爲德川家康的勝利創造條件。並且爲戰後的封賞增加籌碼。
三千田中軍由鶴原臺地疾馳而下，在這最爲緊要的關頭，給了島清興重重的一擊。此前雖然對田中吉政心存懷疑，但島清興覺得以他的膽怯性格，並不敢在這個危機關頭反水，因此並沒有對鶴原一帶多做部署。這一戰略失誤讓讓田中吉政有了可乘之機，三千大軍，猶如突然而至的洪水，，猛烈衝擊島清興的右翼，在沒有防備的情況下。擊潰了數支備隊，直逼島清興的本隊。
但是鐵壁備的頑強抵抗，逐漸抵擋住田中軍的攻擊，而田中吉政見突襲島清興本隊的目的很難達到，便派人通知正在左翼奮戰的上杉景勝，讓他率兵與自己會師，一道南下與歌川莊的小早川秀秋合兵。之後再對付島清興和後續趕來的追兵。
田中吉政的反水讓上杉景勝大喜過望，他趁着鐵壁備轉移增援右翼的空暇，果斷率兵退出左翼戰場，按照田中吉政的指示東移至已經被田中軍佔據的陣地，與田中吉政合兵一處，奪路南下，試圖搶佔湯川上的土路逃往歌川莊。
此時的島清興，雖然沒有被田中吉政突襲本隊得手，但是右翼的崩壞還是讓他暫停對田中、上杉兩軍的追擊。僅僅兩刻鐘，便損失了近千軍勢和近百名身經百戰的家臣武士。即便如此，島清興也並未頭腦發熱，爲了阻止田中、上杉聯軍南下，他當即派人經小路抵達川南小早川秀秋處，要求小早川秀秋渡河參戰。與後續趕來的豐臣追兵一同消滅聯軍。
得知田中吉政率先倒戈，小早川秀秋不禁倒吸了一口涼氣：“是誰給他的勇氣，竟敢在這種情況下反水？！”
小早川所指的“這種情況”，乃是若松本丸淪陷，上杉軍前有強敵後有追兵，思維稍稍正常點的人，都不會在這種一邊倒的局勢下將賭注押在上杉景勝身上。可小早川秀秋覺得，田中吉政似乎根本沒意識到，上杉氏這艘大船即將傾覆，反而一改怯懦的本性，在最關鍵的時刻給予島清興重重的一擊，邁出了黑田、佐竹、島津，乃至自己都不敢邁的第一步，這種“敢爲人先”的精神頓時讓小早川秀秋陷入了兩難境地。
是渡江與上杉、田中開戰，還是與其合流南下支援德川家康？小早川秀秋在這突如其來的變化面前表現出了大將般敏銳的決策力：當即派人炸燬連接豬俁村與歌川莊的土路，使得川北的軍勢不能經此前往川南。
做出這一決定，是基於以下兩點考慮，首先，作爲秀保一方，炸斷土路可以阻止上杉、田中聯軍南下，有利於後續追兵對聯軍的追剿，這是大功一件；其次，作爲德川一方，可以將炸路謊稱是阻擋豐臣軍南下，爲檜原的本戰爭取時間，儘管犧牲了上杉景勝和田中吉政，但是從全局上考慮，特別是在兵力處於劣勢的情況下，這麼做也可說是顧全大局的無奈選擇，因此，不會於戰後遭到德川軍的清算；最主要的是，這樣做可以避免對小早川軍實力的削弱，爲小早川秀秋事先自己的野心積攢足夠的資本。
隨着一連串的巨響，好不容易鋪成的土路在一片塵土中坍塌入滾滾的湯川，小早川秀秋站在川南，凝望着因泥沙而變色的湯川，終於鬆了口氣。
“此後便沒有妨礙本家的狀況，可以安心等待檜原方面勝者的出現了。”小早川秀秋昂首挺立，一邊捋着小鬍鬚，一邊滿懷深情地感慨道。是啊，如今的川南，除了德川、豐臣兩軍，就只有他小早川秀秋的軍勢最強，在前兩者拼得兩敗俱傷後，他完全可以以救世主的身份坐收漁利，將這個天下收入囊中，成就朝思暮想的霸業。
也許是聽到了湯川畔的異響，上杉、田中聯軍的先鋒三百人加快行軍，終於在兩刻鐘後抵達了豬俁村南的渡口。讓他們驚訝的是，這裡的船隻已被付之一炬，此前填出的土路也成段地坍塌入河中，只有岸邊的兩米多保留下來，告訴他們這裡曾是通往川南的唯一道路。
使番馬不停蹄地返回本隊，將岸邊的情況一五一十地稟報給了上杉景勝和田中吉政。此時的聯軍已經沒了方纔大勝島清興時的旺盛士氣，相反，在得知以島津義弘和黑田長政爲首的三萬大軍已經清除若鬆周邊殘留上杉軍，正全力向南追趕自己後，田中吉政開始對此前的反水有所後悔，麾下家臣武士也是軍心動搖，若非上杉景勝及時出手，將心腹安插入田中軍內作爲監軍以穩定軍心，田中軍很有可能二度叛變，倒戈作爲急先鋒上杉倒打一耙。
田中吉政好歹也是一介大名，對於上杉景勝通過設置監軍控制自己軍勢的做法很是不滿，特別是上杉景勝的監軍斬殺了十幾個意圖逃跑的田中家軍士後，這種不滿更爲強烈。恰好此時，他又得知逃往川南的出路被斷，唯有背水一戰方能死裡求生，由此帶來的絕望與之前的種種怨恨夾雜在一起，使得田中吉政做出了一個冒險的決定——戰場倒戈，即主動請纓擔當上杉軍的前鋒，在與豐臣軍對陣時臨時倒戈，作爲豐臣軍的前鋒反攻上杉景勝，以此最大限度地減輕戰後的處罰。
這是田中吉政最後的機會，他狠狠地咬了咬牙，望着身後耷拉着的印有一目結家紋的戰旗，篤定道：“無論如何，我佐佐木源氏田中流絕不能就此斷絕！”一日兩次叛變，對於武家來說絕對是恥辱，可田中吉政還是決定寧可揹負罵名，也要換取家名的延續，這也許就是農民出身的大名與常人所不同的地方吧。