慶長五年（公元一六〇〇年）
四月
二十五日，真田昌幸率部搶先抵達沼田城，將真田信幸及檜原戰況告知小松，兩難之下，小松決定開城，將沼田城交予真田信繁，自己則和嫡子前往上田城躲避；
二十六日，德川家康所部抵達沼田城東，得知沼田城以被真田氏奪取，便下令大軍攻城，真田信繁依靠堅城及游擊戰擾亂德川軍陣腳，使其短時間內不能得逞，無奈之下，德川家康繞過沼田城南下，準備攻打無人防守的箕輪城，而真田信繁適時追擊，一度衝擊家康本陣，好在神原康政及時支援方纔免於一難；
二十八日，德川家康抵達箕輪城外，與此同時，信濃的親德川大名紛紛響應，京極高知三千人、日根野吉明九百人、仙石秀久一千八百人於小諸城集結完畢，而石川康長則率領三千人，夥同北陸堀秀重率領的一萬軍勢南下，直搗蒲生氏在川中島一帶的重鎮海津城，城代蒲生賴鄉率領千餘軍勢拼死相抗；
二十九日，箕輪無血開城，德川家康立即沿着中山道向西挺進，意圖前往小諸城與信濃諸將會師，未曾想池田輝政和淺野幸長率領一萬兩千大軍搶先一步，佔據了小諸與箕輪城之間的重鎮鬆井田城，打亂了德川家康的陣腳；與此同時，武藏方面傳來消息，淺野長政率領東海道諸軍攻城略地，鉢形城、忍城、松山城相繼失守，目前已經抵達川越城；
三十日，在攻城無望的情況下德川家康退守箕輪城，派人向信濃諸將請援，要求其出兵攻打鬆井田；然而，小諸城內的五千七百人卻被真田昌幸牽制在上田原，難以抽身。..不僅如此，能登的後藤基次和九鬼嘉隆得知堀家傾巢而出，便率領水軍及一萬五千大軍從輪島港出發，強行在越後的系魚川登陸，當日便抵達春日山城下，堀家當主堀秀治主動開城投降，並與豐臣軍一道沿東北國街道南下，前往堀軍本陣勸降；
五月
初二，信濃援軍遲遲不到，秀保卻率領十萬軍勢抵達沼田；與此同時。真田信幸在大田原兵敗被俘，由於秀保的命令，他被送往上田城與小松姬相見；由於堀家的投誠，海津城解圍，石川康長自知罪不可恕，於常樂寺切腹自盡以圖保留家名；
初四，北陸豐臣軍兩萬八千人抵達上田城，信濃諸將慌忙無措，紛紛繳械投降。前往沼田城負荊請罪；德川家康率領兩萬五千軍士死守箕輪城，同時等待毛利氏的消息；
初六，秀保大軍抵達箕輪城東，將毛利氏與御東山戰敗的消息告知德川家康；原來早在四月二十八日。豐臣、前田聯軍便於長吉關大敗毛利軍，毛利軍敗退大阪時又遭到宇喜多秀家伏擊傷亡慘重，於初二撤離撤離近畿返回西國；
初七，得知反擊無望的德川家康在箕輪城本丸最後一次召開軍議。於當日傍晚開城投降，秀保以大老之禮待之；
初八，豐臣水軍百餘艘戰船從海上突襲橫須賀。三萬大軍登陸後立即對江戶城展開圍攻，南蠻帆船上的巨炮也對江戶城進行持續轟炸，德川秀忠不幸身亡；
初九，淺野長政攻陷川越城，與豐臣軍完成對江戶城的合圍，毫無勝算之下，城內守將開城投降，淺野長政率軍進城維持治安；
初十，德川家康與秀保起身返回大阪，中途得知秀忠戰死，家康痛苦不堪，爲了保存德川家名，主動向秀保請示，希望由結城秀康繼承德川家業，秀保不置可否；
十三日，秀保大軍抵達岐阜，織田秀信出城迎接，從他口中得知，森忠政畏罪自殺，巖村城及西美濃諸城已被織田氏控制；
十五日，大軍抵達犬山城，豐臣秀次之子三好秀房出城迎接，秀保決定帶其一同上洛覲見天皇和豐臣秀賴；
十八日，秀保終於抵達本領長島城，豐臣氏千石以上家臣全部在城外恭候，從以心崇傳口中得知，四月二十八日，在駐任那豐臣軍的支援下，加藤清正大敗黑田、島津聯軍，島津忠恆退回薩摩，黑田如水則被加藤清正勸降，甘願作爲先鋒攻打西國毛利領，此後西國豐臣軍連戰連捷，相繼攻陷下關、巖國、銀山、嚴島諸城，於五月初六攻陷毛利氏居城廣島，毛利氏家臣出城投降；初十，毛利輝元率領殘部兩萬人抵達三原城，黑田長政立即派人前去勸降；十二日，德川投降的消息傳到西國，毛利輝元決定投誠，與黑田長政和加藤清正一道前往大阪拜謁秀保；
五月二十一日，秀保抵達大阪，前田父子、宇喜多秀家、三奉行等出城迎接，秀保先往秀賴住所，通報此番戰況，得到茶茶和秀賴的嘉獎；
五月二十三日，除了島津忠恆，西國大名全部抵達大阪，恭賀秀保戡平霍亂，秀保大擺筵席回禮，並於當晚面見茶茶，希望秀賴能從藏入地中拿出一部分獎賞有功之臣，茶茶欣然應允，石田三成得知面露不悅，卻無力阻撓；
五月二十六日，秀保召集諸大名召開評定，會上對諸大名的封賞和處罰，大致如下：
減封（十六家）：
德川家康：
一、關八州（江戶）二百〇六萬石→上總下總（結城）五十三萬五千石；
二、結城秀康改名德川秀康，繼承德川家家業；
三、德川家康及諸子出家高野山。
毛利輝元：
一、西國九國（廣島）一百二十一萬石→安藝、備後兩國（廣島）四十八萬七千石；
二、毛利輝元退隱，由毛利秀元繼承毛利氏家業。
島津忠恆：
薩摩大隅兩國及南日向（鹿兒島）六十一萬石→大隅日向兩國（佐土原）四十六萬石。
佐竹義宣：
一、常陸（水戶）五十二萬石→上野（箕輪）二十八萬石；
二、真壁氏幹脫離佐竹氏，獲得常陸真壁郡五萬石。
上杉景勝：
一、會津（若鬆）一百一十四萬石→越後（新發田）十五萬石；
二、本莊繁長脫離上杉家，獨領福島五萬石；
三、直江兼續切腹自盡。
堀秀治：
越後（春日山）四十五萬石→信濃（川中島）十二萬石
增田長盛：
南近江（宇佐山）二十萬石→南筑後（黑木）十萬石
（串通德川家康被揭發，石田三成求情遂減封）
裡見義康：
安房（館山）九萬石→安房（稻村）七萬石
巖城貞隆：
陸奧（平城）十二萬石→陸奧（棚倉）四萬石
中村一氏：
駿河（駿 ...??