禰衡在歷史上乃端的是一位恃才傲物的人物，常口出狂肆之言，指摘時事，輕慢他人，個性極爲不羈，平素只與“大兒孔文舉，小兒楊德祖”交好，是個連曹操都不鳥的人物。
所謂恃才傲物，自然有其自恃的資本。禰衡就是這樣一位一位才氣名聲和脾性膽量同樣大的人物。
在最初被孔融舉薦給曹操之後，曹操不喜其品性，禰衡同樣也看不上曹操，甚至於當面把曹操的一衆文官武將說成弔喪守墓殺豬屠狗之輩，惹惱了曹操之後，曹操便命其爲雜吏中最卑賤的鼓吏，並舉行酒宴在衆人面前喚其擊鼓羞辱其，卻不曾料想被禰衡脫光了衣服上演了一出裸身擊鼓的好戲。
羞辱不成反被其羞辱，曹操不怒反笑，大概是笑自己小看了禰衡的能耐。不過他很快就笑不出來了，禰衡又是愚弄了曹操一次，並罵的曹操那是個狗血淋頭，終於惱羞成怒的曹操卻是終究沒敢殺掉禰衡，這可是真真正正的不敢，就是忌憚禰衡的才氣和名聲太大，怕影響了自己寬宏大量求賢若渴的明主形象，最終卻是派人將禰衡送去了荊州給塞給劉景升，欲借劉表之手除掉禰衡。
劉表也不傻，知道曹操這是借刀殺人之計，想用一個禰衡壞了自己的名聲。但是當時天子和朝廷還在曹操一手掌控之下，因而曹操用朝廷名義派給他的人又不能不要，因而先將禰衡留在了襄陽。
相對於喜歡玩弄權術的劉焉和草根出身的劉備，劉表乃是一名有着相當高知識素養的漢室宗親，其本質上乃是一名文人，因而和荊襄的士大夫們在內心上對於禰衡的文才是很佩服的，禰衡來荊州以後卻是受到了劉表等人的優待。
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禰衡的文采當然不是虛的，稍微露幾手便是使得荊襄的文士敬佩不已。甚至一度到了劉表和他的幕僚沒有禰衡的意見就不能給文章奏摺定稿的程度。有一次禰衡外出，劉表和幕僚們寫奏章，禰衡回來後看了他們擬寫的奏章，卻是直接將之撕了扔地上，可是劉表當時的心情竟然只有感到奇怪和害怕！
禰衡當即要來紙筆，一氣呵成，奏章言辭、語義可觀。劉表等人無不爲自己的文筆修辭能力感到羞慚。
但是江山易改本性難移，雖然劉表一度器重禰衡，但是禰衡仍舊是那副目中無人的輕狂脾性，對於曹操如此，對於劉表亦是如此。劉表忍了一段時日，終究是沒能受得了這份羞恥，可是禰衡不能殺又不能送回去，左思右想的劉表決定還是學着曹操的作法，將其送往了自己的手下，江夏太守黃祖處。
劉表把禰衡送往黃祖處的本意就是想借黃祖之手殺掉禰衡，黃祖乃是一介武夫，脾氣又急躁，禰衡去了說不定當天就被斬首示衆了。另外也因爲黃祖是一介武夫的緣故，本就沒多少名聲，殺了禰衡也不會影響什麼。
但是劉表沒有料到的是，黃祖居然因爲禰衡的才名也能善待禰衡，並讓禰衡負責幫他做文書方面的事。而禰衡孰輕孰重、孰疏孰親，都處理得很恰當。這讓黃祖也是心花怒放了一陣，曾有一次拉着禰衡的手說道：“先生，這些正合我的意思，和我心中要說的話一樣啊。”
但是也到此爲止了，黃祖正常狀態下還能因爲禰衡的利用價值對禰衡的狂言肆語左耳朵進右耳朵出。但是此時黃祖喝了不少酒，正在收復失地攻陷了城池的興頭上，又當着手下所有文官武將的面，卻被禰衡直罵作耳聾目障的老匹夫，登時就是再也沒法當做全沒聽見了，心頭又想起以往被禰衡輕慢的話語畫面，加上酒力加作，便是滿腹怒火化作了陣陣胸口起伏和手腳顫抖加面紅氣喘。
黃祖終究是沒能撲上去打禰衡，剛一動勢便是被衆人給攔抱了下來。這些人倒不是想保護禰衡，而是覺得太不雅了怕難堪給別人鬧了笑話。
他們不攔黃祖其實還好，揍禰衡一頓出個氣這事也就完了，改日粗莽本性的黃祖便是會忘了今日發生過什麼，反正已經開始年老力衰的黃祖用拳腳也是打不死年輕愛折騰體格奇好的禰衡的。
眼見黃祖的粗鄙本性暴露無遺，禰衡瞪着黃祖好久，終於是厭惡無比地吐出三個字：“死老頭！”
……
黃祖終於炸了，氣炸了，掙開衆人的手，但並不再想打禰衡，反而是伸手從身旁的蘇飛腰間拔出了其佩劍，怒聲喝令道：“甲士何在，還不快快誅殺這亂臣賊子！”
場上衆人大駭，慌忙間竟然都不知所措起來。要是黃祖殺得不是禰衡而是其他人的話，倒是第一時間還會有幾個人顧及大局勸阻黃祖三思，但要是禰衡的話，場上衆人平素可沒少被禰衡痛罵貶斥過，都對禰衡是心懷痛恨的，加上又怕黃祖的暴躁脾氣，因而一時之間卻居然沒人出言勸阻。
還是那位主薄腦子轉的最快，轉眼間便是從事態中聯想到了種種可能的結果，於是第一個站出振聲出言。
但是這個主薄這個時候站出來可不是給禰衡說好話的，而卻是落井下石助波推瀾的。
“汝等還等什麼，還不快快遵從將令，誅殺這大逆不道的賊廝！”
讓你平時罵我一無是處，讓你平時那麼賣力給那死老頭做事，讓你搶我飯碗，讓你再恃才傲物！
黃祖的甲士們突然之間被黃祖喝令在宴會上行刑殺人其實是有點沒反應過來的，但是被主薄大人這麼一催促，當然是不敢再有所遲疑，立即是上前去架禰衡。這羣五大三粗的甲兵們可不管什麼名士才士的呢，寫文章再好水平再高跟他們也沒一文錢的關係。關鍵時刻聽從命令纔是王道，誰都不想被躁怒上頭的主公因爲遲緩拖拉打了板子。
一向專擅弄權的主薄大人這麼一站出來定了調調，那些官階次一點的文官武將們自然不敢有多餘的異議。另一旁的蘇飛心裡雖然覺得可惜，但是又因爲剛纔和這主薄私底下做了買賣，不好再多說什麼。
文諂武媚！老邁昏聵啊！禰衡仰天吐出一口氣，卻再不作聲，也不反抗，任由甲兵們架起他。
黃祖見禰衡被刀槍架到了脖子上也不開口求他饒命，心頭怒火更是無以復加，扔了佩劍便轉身去船首，這邊蘇飛等人忙跟上。那主薄並不跟去，反而自以爲得了將令一般，指揮起甲兵們帶禰衡去船尾。
等到了船尾，這主薄便是喝令道：“不必贊名多事了，徵東將軍有令，即刻處斬！”
甲兵們也懶得唱名念罪之類的，反正他們只是執行者，出了什麼事也與他們無關。再者就剛纔的事態，也只能說這禰衡是自己作死，怪不得別人，換了老子被罵千刀萬剮都是少的。
但是行刑處斬多少還得有個樣，總不能啥都不準備就直接一刀上去，畢竟這斬頭也是有學問的，要想一刀下去人頭落地也是需要相當經驗的。
有專門行刑的刀斧手過來押着禰衡下跪，讓主薄大人感到意外的是一向剛傲的禰衡此時居然沒有拒絕下跪，而是任由刀斧手們擺弄成了最適合斬首的姿勢。這倒是讓這主薄多少有點失望，失去了一個在禰衡臨死之前羞辱罵打禰衡的機會。
算了，也不多事了，說不定那死老頭等會氣順了酒勁消了後悔了呢，還是趕緊弄死這丫的爲上策。
怕等會的鮮血濺到了自己身上，主薄大人先四下找了個距離稍遠的高臺站着，看着禰衡跪地正面面向着自己，主薄大人也不打算廢話，清了清嗓子就準備直接喝令刀斧手揮刀。
“給……”只是第一個字出口，這主薄腰腹間便是如遭重錘一般吃了重力，含糊着慘叫一聲便是從高臺上倒跌下了船，栽過船舷撲通一聲直接落進了江水裡面！
“都給本將軍住手！”
……