幾經周折之後，他終於擠進了藝員訓練班夜間部，走上了自己嚮往的演藝之路，但是熒屏生涯遠不如期望中理想：當朝偉已經開始演出有名有姓的配角的時候，他只能在同一部劇集裡少少露面幾個鏡頭；當朝偉已經被包裝爲五虎將的時候，他還是《射鵰英雄傳》裡身兼數職的龍套，盡職盡責地嚮導演建議“我伸掌擋一下再死吧”，也被呵斥：“快點拍戲，不要話那麼多！”
當朝偉因爲身價暴漲而被調離兒童節目《430穿梭機》的時候，星爺終於得到了一個不知能不能算作機會的機會：代替朝偉成爲《430穿梭機》的主持人。
星爺本人，絕不甘心只做一個兒童節目主持人，他對自己的演藝事業始終抱有夢想，始終不肯鬆懈，嘗試寫劇本，揣摩經典影片，精讀理論，鑽研演技，卻始終沒有表現的機會，就算鼓起勇氣去電影公司投遞了報名表，終究是連老闆的面都見不着。
1988年的一個晚上，他在舞廳裡消磨時光，遇到了萬能電影公司大老闆李修賢，這位著名電影製作人與他簡短交談之後，送給他一個演藝生涯中寶貴的轉折點：邀他在自己的新片《霹靂先鋒》裡扮演一個浪蕩江湖的小弟。
沒有幾個演員的影壇處女作能像周星馳在《霹靂先鋒》中的表演那樣駕輕就熟，圓轉如意，根本看不出是一個初登銀幕的新人。這部影片使他拿到了金馬獎最佳配角獎，也獲得了金像獎最佳配角和最佳新人雙料提名，不僅得到影壇關注，也引來了電視臺對他的重新審視，給他更多機會在電視劇裡扮演重要角色。於是，他開始主演長篇電視劇《蓋世豪俠》、《他來自江湖》。在兩劇裡，他總是那麼痞痞地壞壞地，行事出人意外，言談不着邊際，但是仍然讓人感覺親切可愛，更能讓人捧腹大笑，許多的小朋友，年輕人，就是在一年又一年追看這些表演的過程中，與他和他的作品一起成長。
結束兩部電視劇的拍攝後，九零年，星爺在《賭聖》裡主演了一個修成正果的江湖混混。這部電影本是頭年票房冠軍《賭神》的跟風之作，小成本速成電影，卻在天才導演和天才演員的合作下爆出驚人火花，其引人入勝的劇情，誇張搞笑的細節，切合時代特徵的新鮮元素，加之星爺極具個人特色的表演風格，一舉轟動全港，票房狂收4132萬，打破香港開埠以來票房記錄，星爺自己也首次獲得金像獎影帝提名。同年，善於捕捉商機的導演王晶邀請星爺合作同類型電影《賭俠》，又獲得4030萬的票房，與《賭聖》一起名列全年票房榜的冠軍和亞軍。星爺在這短短半年的時間裡全線飆紅，成爲影壇最爲搶手的大明星，暱稱也由星仔變成了星爺。
星爺守候多年，終於等來了讓自己盡情發揮的電影，與自己在形象、個性上都十分契合的角色，將自己累積的藝術探索，生活積澱，表演技巧，個人感悟，志向與激情，全面釋十名中佔了七席，前五名全部是他的作品，更憑又一次打破票房記錄的《審死官》獲得亞太影展影帝大獎，這一年被影壇稱爲周星馳年。
繼1993年以《唐伯虎點秋香》連續第四次拿到票房冠軍後，星爺不再滿足於一味迎合觀衆的需求來搞笑，其作品越來越多地體現了作者的人文關懷和對生命對世界對理想的思索，雖然許多觀衆不太適應這笑中帶淚的處理方式，不成熟的探索也使影片時常顯得不倫不類，水準忽高忽低，但是這些努力也使周星馳逐步實現了自我突破並獲得了文化上的認同。
1995年，星爺與劉鎮偉苦心創作的《西遊記第101回之月光寶盒》和《西遊記完結篇之仙履奇緣》上下集推出，當年票房反應慘淡，卻在其後的幾年裡借盜版市場猖獗和互聯網普及的東風而風靡內地，成爲內地青年觀衆評價最高的經典影片之一，甚至在一定程度上影響了整整一代人的情感理念和表達方式，尤其是在網絡上的影響至今可見。
其中的一些經典臺詞直到二十一世紀還爲人所津津樂道，最有名的莫過於：曾經有一份真摯的感情擺在我的面前我沒有珍惜，等我失去的時候才追悔莫及，人間最痛苦的事莫過於此，你的劍在我的咽喉上刺下去吧，不用在猶豫了！如果上天能給我一次再來一次的機會，我會對哪個女孩說三個字：我愛你，如果非要在這份愛上加一個期限，我希望是一萬年！
噢，怪不得我長久以來都在做同樣一個噩夢。在一片漆黑孤獨的環境裡面，一對對非常色迷迷的眼睛一直在盯着我看，看得我非常不好意思。就是你這種眼神，有好幾次還盯得我臉都紅了。原來註定我今天要撞妖。
喂喂喂！大家不要生氣，生氣會犯嗔戒的。悟空你也太調皮了，我跟你說過叫你不要亂扔東西，你怎麼又……你看，我還沒說完你就把棍子給扔掉了！月光寶盒是寶物，你把它扔掉會污染環境，要是砸到小朋友怎麼辦，就算砸不到小朋友，砸到花花草草也是不對的。
大家看到啦？這個傢伙沒事就長篇大論婆婆媽媽嘰嘰歪歪，就好象整天有一隻蒼蠅，嗡……對不起，不是一隻，是一堆蒼蠅圍着你，嗡……飛到你的耳朵裡面，救命啊……所以呢，我就抓住這隻蒼蠅擠破它的肚皮把它的腸子拉出來再用它的腸子勒住它的脖子用力一拉。呵，整個舌頭都伸出來啦！我在手起倒落。譁——整個世界清淨了。
還有一句讓衆人記憶深刻的就是最後紫霞仙子的一句：我的意中人是個蓋世英雄，有一天他會踩着七色雲彩來娶我，我只猜中了前頭，可是我卻猜不中這結局……
不少人因爲這一句撒下熱淚，陳海也是那一個，這兩部電影在香港沒有獲得成功，卻在後期成爲星爺的代表作，電視機裡無限重播。
九十年代後期的星爺逐漸減產，更多地參與影片創作，多次正式列名爲出品人、編劇和導演等等。《喜劇之王》是比較明確地傳達周星馳人生感悟的一部作品，小人物尹天仇對電影夢想的苦苦追求，與同是天涯淪落人的柳飄飄的淒涼愛戀，一遍又一遍執着重複的“其實我是一個演員”，都讓觀衆在微笑的同時更感到震撼與心酸。這部影片使周星馳再次奪得票房冠軍，也使新人張白芝嶄露頭角，在影評界卻是褒貶不一。
但不論如何，星爺創造的“無厘頭”喜劇方式徹底發揚光大，大話西遊裡的對白，將一些毫無關聯的詞語進行組合，使人莫名其妙，以達到搞笑的目的。由此，“無厘頭”表演方式常被提起。無厘頭文化應屬於後現代文化之一脈，及時行樂，無深度表現、破壞秩序、離析正統等等，無不可以在無厘頭電影中讀出。無厘頭的語言或行爲實質上有着深刻的社會內涵，透過其嬉戲、調侃、玩世不恭的表象，直接觸及事物的本質，星爺在香港電影史上將會永遠留名。