有一種現象不得不引起我們的注意，那就是皇帝與元末明初士大夫們的那種微妙關係，這種關係表面上看是見之微著，實際上卻潛意識的影響到了整個明初的政治運行脈絡。國初雖然一切都是如火如荼、如刀如鋸，但這些都不幹士大夫們的事情。士大夫們對於這個新興政權並沒有表現出多麼的熱衷，甚至骨子裡異常的排斥，他們不僅爲元朝唱讚歌，而且還爲元政權殉節、斷指、斷腕或隱居，這的確是一種奇怪現象，但這些都好理解，因爲元政權符合他們的利益。
在士大夫看來，一個政權應該是寬鬆、和藹的，能夠保護士紳們的田產，很顯然元政權符合他們的標準，甚至比宋政權更符合他們的標準，也很顯然明政權不符合這個標準。蒙古人是好糊弄的，而朱元璋是不好糊弄的，他們不明白這樣糊弄下去只能是政權的崩潰，政權崩潰後他們的田產也得不到保留。明初士大夫可以分爲三類：第一類是喊出“我生爲皇元人，死作皇元鬼，誓不從爾賊”的吳德新；第二類是跟明政權若即若離的劉伯溫；第三類跟明政權保持親密合作以獲取最大利益的李善長。
對於第一類人，朱元璋就是一個字“殺”，對於第二類人朱元璋還是一個字“殺”，對於第三類人朱元璋仍是一個字“殺”，當然了朱元璋並沒有殺劉伯溫，我是說第二類人而已。對於第一類人和第三類人已經無可贅述，我們這裡就對第二類人進行一下分析，選取了兩個例子——劉伯溫和高啓。
劉伯溫是一個矛盾的人，他的一生都是在矛盾中度過。劉基是忠於元廷的，奈何他無法在元廷造成多大的影響，也長期得不到重用。元末紅巾軍起事後，劉伯溫舉鄉兵進行鎮壓，雖然有功與朝廷但仍舊得不到重用，劉伯溫憂憤之下辭職隱居，雖然是隱居，但劉伯溫心中仍舊是波濤澎湃，他已經對元廷徹底失望，他在暗中觀察，觀察着新的力量。
但從鎮壓反叛者到投靠反叛者，這個坎畢竟邁不過去，劉伯溫開始做理論上的準備，他在青田隱居期間寫下了《郁離子》，《郁離子》等同於是宣言書，宣佈跟元廷徹底決裂，也是向四方新貴釋放出的暗示。
後來的劉伯溫雖然投靠了朱元璋，但他對洪武皇帝是鄙夷的，對於這個由中國底層民衆建立起來的政權是鄙夷的。朱元璋自然清楚這一點，朱元璋需要劉基這個花瓶，以此來籠絡天下士子之心，劉伯溫的氣質跟這個新生的明政權格格不入，這個新生的明政權也跟他格格不入。洪武四年，劉伯溫的告退如其說是避李善長的鋒芒，更可以說是對自己失敗人生的一種頓悟。
如果說劉伯溫代表了這第二類人，那麼高啓則是這第二類人中的典型。
“文皇在御昇平日，上苑宸遊駕頻出。”
——《聽教坊舊妓郭芳卿弟子陳氏歌》
“我生幸逢聖人起南國，禍亂初平事休息。從今四海永爲家，不用長江限南北。”
——《登金陵雨花臺望大江》
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這是詩人高啓所作兩首詩中其中的一句，第一句是給元王朝唱讚歌，第二句是給明王朝唱讚歌，對於這類人朱元璋是不喜歡的。
通常高啓是由於明代的一些事情而留聲後代，但高啓實際上是元代的詩人，他所活動的時間段和所作的大部分詩集都是在元代發生，他對大元是忠誠的。上面列舉的《聽教坊舊妓郭芳卿弟子陳氏歌》作於至正十九年（1359年），當時正是天下大亂之際，韓林兒的龍鳳政權發展到巔峰，三路北伐軍一路高歌猛進，在這個年代，高啓的心也是跟隨着大元王朝一樣風雨飄搖。
時值元大都的雜劇演員宜時秀來到江南演出，這宜時秀是已故著名雜劇演員郭芳卿的弟子，而郭芳卿是前任元朝皇帝文宗皇帝的座上賓。宜時秀一曲終了，高啓聯想到文宗皇帝在世的時候大元王朝那種皇皇景象，再聯想到今日時局，不由感慨萬千，便做出了“文皇在御昇平日，上苑宸遊駕頻出”的詩句，高啓對元王朝的讚歎是由衷的。
《登金陵雨花臺望大江》是高啓於洪武二年（1369年）作於南京，此時詩人正受洪武皇帝之邀修《元史》，從全詩的那種悲涼氛圍我們可以明顯看出詩人對於明王朝的不熱衷，只是在最後一句上或許由於現實的原因而極爲勉強的奉承了一句。朱元璋看到了這首詩，自然感到不快。
高啓在朱元璋手下做官是不快的，他對朱元璋的高壓手段是不認同的，所以當朱元璋提出授予他戶部侍郎一職時高啓堅決辭授，洪武皇帝頓時覺得很沒面子，他認爲高啓看不起他，我想此刻的皇帝已經動了殺機，但大面還得過的去，皇帝沒說什麼，還送了高啓川資讓他回家。
事情並沒有解決，朱元璋時刻盯着高啓的一舉一動，看他還有什麼表現來印證自己的看法。果然，高啓不願去抱皇帝的大腿，反而去抱蘇州知府魏觀的大腿。杜車別認爲高啓的人格是卑下的。這進一步印證了洪武皇帝認爲高啓看不起自己的論斷，他終於下定決心殺掉高啓。
魏觀是一個文人，具備文人的一切特質，相比較洪武皇帝，高啓更喜歡跟這樣的人交往。高啓並沒有什麼過錯，不買皇帝的賬並不意味着要死亡，所以洪武皇帝只能盯着魏觀來找高啓的錯誤。
機會終於來了。這蘇州府衙本是以前張士誠的皇宮，張死後，皇宮被明軍焚燬，大明建國後，蘇州知府一直在廢墟上辦公，所以魏觀一直想重修知府衙門，這也無可厚非，可事情就出在這上頭。到了上大梁那天，魏觀特意讓高啓寫了首《上梁文》，時至今日，這《上梁文》已經失傳，裡面具體寫了些什麼，我們已經無從得知，但高啓在《上梁文》中形容蘇州府衙是“龍盤虎踞”，要知道這裡昔日是張士誠的府邸，不管高啓是無心還是有心，我們都可以看出高啓的狂妄與過分。魏觀和高啓盡皆被殺，其中高啓還是腰斬而死。後來朱元璋爲魏觀平了反，承認魏觀是冤枉的，但對高啓卻並沒有平反。
國初此類例子比比皆是。草莽出身的朱元璋非常在乎文人對他的看法，他常常從文人留下作品的字裡行間捕捉文人的思想脈絡，但結果表明洪武帝通常是自尋煩惱。的確，國初的文人由於懷念元王朝和張士誠那種寬鬆的統治氛圍，所以大多在詩詞中對明政權表達了不滿，洪武皇帝的心靈卻偏偏無法得到釋放，去跟這些過了氣的文人計較，其結果只是徒給自己留下閒言碎語而於事無補。
高啓一案是洪武皇帝對那些不肯合作的文人發出的一個明確信號，在洪武皇帝的高壓下，舉國文人戰戰兢兢，沉悶的政治環境掐滅了文人的創作熱情。無論這些文人是高尚還是卑下，他們的結局都是一個時代的悲劇。