臺灣當局爲胡適在“中研院”所在地，臺北南港建造了房子。所需費用除蔣介石一本書的稿酬外，“中研院”報請“行政院”批准，由“中研院”追加預算20萬元。該建築系一棟平式小洋房，佔地50坪，有書房一間、客廳連餐廳一間、臥室兩間、客房一間，此外還有廚房、配餐室及傭人的小房間。總的面積並不大，但環境很幽靜，適宜胡適讀書做學問。
結束了在異國他鄉的漂泊，回到了祖國，有顯赫的職位，有很不錯的收入，胡適應該可以安享晚年了吧！
在不知內情者看來，這個時候的胡適可謂是順風順水。1959年初，胡適所擬定的“國家長期發展科學計劃綱領”正式通過，併成立了以他爲主.席的長期發展科學委員會。這年7月，胡適接受夏威夷大學贈送的人文學榮譽博士學位，這是他一生獲得的35個榮譽學位的最後一個。1961年10月，夫人江冬秀終於告別了紐約的牌友，回到臺灣，家人團聚。
但是，胡適在臺灣這最後幾年的生活路程，走的卻是舉步維艱。
首先是他的健康狀況越來越不好。他本是有心臟病的人。在臺灣的幾年間，先後四次住進臺灣大學附屬醫院，每次都是心臟病復發，而且一次比一次嚴重。這自然是老年人所難免的；但若干不快意的事件和環境，往往是他舊病一次接一次復發的直接根由，又往往引起病情的惡化，所謂惡性循環。
其次是他的經濟狀況，也並不樂觀，連一次一次進醫院的醫藥費都感覺困難。醫師每次都說他需要在醫院多住幾天，他的朋友也勸他，而他自己總是堅持提早幾天出院。雖然總是把忙掛在嘴上，其實他心裡比誰都清楚，是經濟條件不允許。
胡適本沒什麼積蓄，但又出手大方。
夫人江冬秀說：“適之資助窮書生，開支票像百萬富翁一樣，‘裝’得像個慈善家，待我卻如‘窮措大’。”她這裡的所謂“窮措大”，指的是既貧寒又酸氣的書生。
說到胡適的晚年的經濟狀況，人們常說的話是“人怕老來窮”，由此不難想見胡適晚境的淒涼。
而最讓胡適感到困擾和難堪的，是社會上牽涉到他的許多風風雨雨的事件。
最先的一件，是《胡適與國運》。胡適回到臺灣不久，即有人送給他一本《胡適與國運》的小冊子。
《胡適與國運》共收五篇文章。其一《胡適的領袖慾》，作者署名諸心。其二《敬以“無爲”爲胡適之先生壽》，作者署名李博愛。其三《拜倫哀希臘詩的漢譯》，作者署名王愛維。其四《請看空前的胡博士和我怎樣佩服他的理由》，作者署名朱光漢。其五是對胡適的《吳虞文錄序》的批評。
該書借“學術研究”之名，對胡適進行謾罵和人身攻擊，說什麼“理想的胡說的領袖＝無智＋無能＋無爲＋外國大學生＝胡適”。攻擊胡適當年倡導打倒孔家店，是“攻破民族精神堡壘”，說胡適當年反孔反文言文，把大陸的人心搞亂，爲共產黨鋪路，因而使得國民黨丟失了大陸。甚至建議把胡適“空投”到大陸，去“禍害”大陸人民。
因爲是地下出版物，據中央社1958年4月6日專電：“臺灣省警務處今日採取行動，開始徹查一本攻擊中央研究院院長鬍適博士的匿名刊物真相。警務處現已通令全省各警察機關及刑警總隊，對該項書名《胡適與國運》的刊物的出版處所，印刷廠家及出版時地，發行人等，迅速徹底查明。”
隔日續電：已由警方查明，作者系臺灣大學教授徐子明（江蘇宜興人，現年七十一歲，美國威斯康辛大學畢業），與國防醫學院教授李煥燊（廣東陽江人，現年五十一歲，德國漢堡大學醫科畢業）。
這種類似於街頭罵街的東西，根本不值一駁，但是卻很噁心人。而詭異的是，臺灣當局明令查禁小冊子，而小冊子卻大量公開出售。
1959至1960年間，胡適又被捲進了總統連任問題的政治漩渦之中。（對此，筆者在後文中將詳加講訴）
最讓胡適煩心的事，是他捲入了“自由中國”事件。
《自由中國》半月刊1949年11月20日創刊於臺北。胡適在從中國大陸逃往美國的途中，應志同道合者的要求寫了一篇發刊詞，題爲《〈自由中國〉的宗旨》。初期曾一度擔任《自由中國》雜誌的發行人。
《自由中國》雜誌是自由主義知識分子的喉舌，反映的是自由主義知識分子的意願，表達的是自由主義知識分子的呼聲，鼓吹的是自由主義知識分子的政治綱領。而胡適是中國自由主義知識分子的主要代表人物，是中國自由主義知識分子的靈魂與領袖，所以由他來闡明刊物宗旨和做發行人，自然是順理成章的事情。以後胡適主動辭去《自由中國》雜誌發行人，這一職務改由他的好友雷震擔任。
這一派自由主義知識分子，他們的反.共立場是十分明確的。這些人又十分崇拜美國的民主制度，認爲“反.共”事業在中國大陸遭到失敗的重要原因，在於蔣介石未能實行美國式的民主。雷震就對時政多有批評，他主張國民黨應從失敗中吸取教訓，實行黨政分開和軍隊國家化，開放言禁。這樣就觸犯了蔣介石的大忌。
1960年9月，蔣介石趁胡適赴美期間。親自佈置了抓捕《自由中國》總編雷震。
雷震（1897年6月25日—1979年3月7日），男，漢族，字儆寰，出生於浙江長興，祖籍河南省羅山縣周黨鎮雷畈村，中華民國時期政治家、政論家和出版家。1916年赴日本京都帝國大學留學，1917年加入中華革命黨。
1926年回到中國，曾任中學校長，隨即轉任國民政府法制局編審，爲王世傑之部屬，1932年擔任中國國民黨南京黨代表大會主.席團主.席，1934年7月起擔任國民政府教育部總務司司長。
在抗日戰爭時期，獲得蔣介石的信任和提拔。
1938年7月，第一屆國民參政會第一次會議在武漢召開，汪精衛爲參議會議長，雷震爲議事組主任。
1940年，國民參政會成立憲政期成會，雷震出任秘書長。
1946年1月，雷震出任政.治.協.商會議秘書長，負責協商各黨派意見，迎接周恩來等共產黨代表團來南京，爭取國共及其它黨派相互合作。
1946年11月，任制憲國大代表兼副秘書長。
1947年4月，在張羣組閣的行政院擔任政務委員。
1949年3月，胡適、雷震、王世傑、杭立武、傅斯年等人在上海聚會，商議辦份刊物，宣傳自由與民主，“以挽救人心”。刊物名字系胡適所取爲《自由中國》。並曾赴溪口向蔣介石報告，取得其贊同。
1949年10月22日，自大陸抵達臺灣第二天，雷震便全身心投入《自由中國》創刊工作。
1949年11月20日，該刊的創刊號在臺北正式出版。在美國的胡適雖爲發行人實爲掛名，雷震爲實際負責人，負責經費、邀稿、撰稿、校對、主持編輯委員會議等。第一任總編輯爲毛子水，副總編輯爲王聿修，聶華苓爲行政編輯，發行部經理爲馬之驌。
1956年10月31日的第十五卷第九期《自由中國》雜誌，封面上用紅色套印了“恭祝總統七秩華誕”的大字，內容卻是“綿裡藏刀”——由胡適、王世傑、雷震等自由主義知識分子撰寫的16篇文章，主題均是勸告蔣介石儘快結束獨裁專制，逐步實施憲政民主的現代政治制度。這份“祝壽專號”在臺灣島內轟動一時，先後增印了13次，印數達數十萬冊，被後世稱爲“雷震10年牢獄之災的關鍵點”。
此後數年，《自由中國》不斷髮表有關“保障人權”、“成立反對黨”等議題的政論，蔣介石終於“忍無可忍”，先是撤去雷震“國策顧問”的官職，後又開除其“黨籍”，最終在1960年以“包庇匪諜、煽動叛亂”的罪名，判其監禁10年。
胡適與雷震正式結交於1937年。那時，胡適代表北京大學，雷震代表教育部同時參加廬山談話會。在對日本侵略的態度上，兩個人大相徑庭，當時雷震主張“對日抗戰”，胡適則主張“忍辱負重”，初次對話曾不歡而散。因當時胡適住在教育部宿舍，得以朝夕相處，終成莫逆。雷震意見較激進，胡適則比較緩和，終其一生，雷震都很尊崇胡適。
雷震一案不能不牽涉到胡適。蔣介石重判雷震，也許含有“殺雞給猴看”的意味在內。
當時胡適正在美國西雅圖出席“中美學術合作會議”， 他曾通過多種途徑，爲雷震鳴冤叫屈，也曾多方進行營救，但終無結果。
10月7日晚（美國時間）雷案宣判之後，美國各報8日早晨迅速刊登報道，胡適接連兩天都不敢見人，公共場所也不敢去。10日那一天他是躲在鄉下朋友家裡度過的。