對此，吳超越倒是不怎麼在意，僅僅只是奇怪向榮爲什麼要把兵力一分再分，全然沒想過集中優勢兵力先在一個重點戰場上打開局面？在江寧和向榮打過交道的江蘇巡撫許乃釗與署理江南提督和春卻是在背後破口大罵，“不要臉的向欣然，看到上海這邊佔上風，馬上就派人來搶功勞了！長毛都已經退進城裡了，還派水師來增援有屁用？是水師攻城還是我們陸師攻城？”
果不其然，到得上海後，向榮的心腹泊承升第一件事果然就是傳達向榮的欽差命令，催促清軍儘快發起攻城——但蟻附戰當然是得靠許乃釗、和春和吳超越打，咱們泊總兵只管躲在船上對上海城裡開炮！
沒辦法，許乃釗與和春雖然都是二品大員，但向榮卻是咸豐大帝任命的前線總指揮，就連兩江總督怡良都得聽向榮使喚，別無選擇之下，許乃釗與和春只能是勉強答應發起一次不是很有把握的進攻，還在補充兵員的吳超越也只能是硬着頭皮派了一個營參戰，與清軍聯手發起了一次正面攻堅戰。
結果，清軍理所當然的遭到了失敗，氣勢洶洶的泊承升仗着自軍船隻全是洋人造的紅單船，有船堅炮利的優勢，把水師船隊在黃浦江上一字排開，對着射程內的上海東門狂轟亂炸，太平軍將士則沉着應戰，用向洋人買來的火炮與開花炮彈強硬還擊，在火炮數量處於劣勢的情況下仍然與清軍水師打得難分難解，甚至還略佔上風，接連擊傷多艘清軍戰船，沉重打擊了泊承升的囂張氣焰。
陸上戰場這邊，乘着清軍水師吸引了太平軍主要注意力的機會，和春和吳超越的軍隊故意進兵西門繼續分散太平軍兵力和注意力，許乃釗所部的虎嵩林則率領一千清軍突出奇兵，向上海南門發起蟻附進攻。結果還別說，打頭的幾個清軍士兵還真踏着梯子衝上了南門城牆，然而不等清軍士兵發出勝利歡呼，城牆上就已經是一聲炮響，接着槍聲炮聲響成一片，暗藏在女牆後的太平軍伏兵突然殺出，輕而易舉的就把登城清兵盡數砍成碎片，接着又把虎嵩林軍打得抱頭鼠竄，輕鬆粉碎了清軍的奇襲破城計劃。
和春軍和吳軍練勇在上海西門也沒能取得突破，雖然吳軍練勇的參戰讓清軍一度取得火力優勢，但太平軍畢竟有居高臨下的地形優勢，又有箭垛、女牆可以避彈，極大的減少了被吳軍火槍命中的可能，負責打主攻的和春軍又不擅長打近身戰，幾次蟻附進攻都被太平軍殺退，死傷不小卻毫無作用。而更讓吳超越吐血的是，負責西門戰場的太平軍將領竟然還是自家掏銀子培養出來的劉麗川的部將林阿福。
最後，首先敗退的竟然還是清軍水師，陸上還在激戰的時候，泊承升麾下的戰船‘克隆’號（別笑，真有這船名）就已經被太平軍重創失去控制，另外還有兩條戰船也受創不輕，泊承升一看情況不妙，就趕緊帶着他的船隊往下游逃命了。而收到水師戰敗的消息，吳超越、和春與許乃釗都是毫不遲疑，馬上就下令退兵，清軍首次攻城遂宣告戰敗。
清軍水師狼狽逃到楊樹浦駐紮後，自覺羞愧的泊承升藉口督促水手修理船隻，沒有再來與許乃釗等人會面，許乃釗與和穿卻是毫不客氣，馬上就寫摺子彈劾泊承升臨陣怯敵，率先逃亡致使陸師孤掌難鳴，把這次戰敗的所有責任都推到了泊承升身上。而吳超越雖然覺得泊承升有些冤枉，清軍水師打得也不算差，卻還是應許乃釗的要求在聯名折上簽下了自己的難看名字——畢竟，攻城戰敗吳超越也有份，能把黑鍋推出去吳超越憑什麼不推？
這一戰清軍的損失不算小，但吳超越最擔心的並不是城池堅固和自軍的傷亡問題，而是擔心這一戰過後，讓太平軍看到了長期堅守上海的希望，益發不肯主動棄城突圍。結果也不出吳超越所料，周騰虎事前安插進劉麗川軍的江陰練勇很快通過租界送出消息，說是就連劉麗川的部下都在大肆叫囂上海城防固若金湯，足以堅持到太平軍主力援軍抵達，守城意志大爲堅定，士氣也上升了相當不少。
“打個鳥打！不打長毛還怕我，再這麼蠻打下去，長毛說不定越打就越不怕我了！”
吳超越發出這個抱怨的時候，巡撫許乃釗又主動把吳超越叫到中軍大帳商議，說是他的部下偵察發現，上海南門西面一帶城根的磚石較鬆，壕溝稍窄，適合挖掘坑道，便打算在這裡連夜挖掘坑道埋設火藥炸塌城牆，打開進城道路。
吳超越強烈反對這個費時費力又註定無效的戰術計劃，理由是太平軍早已做好了巷戰準備，清軍就算炸開了一個缺口，也沒辦法把兵力大量迅速的投入城內戰場，派遣少量突擊隊進城是白白送死，同時太平軍封堵缺口也十分容易，坑道攻城除了白白浪費火藥和讓士卒白送死外只會是毫無收穫。然而着急攻城的許乃釗卻根本不聽吳超越的逆耳忠言，同時和春與虎嵩林等人也覺得可以一試，所以許乃釗不但強行通過了實施這個戰術計劃的決定，還要求吳超越派出練勇參與掩護清軍兵勇挖掘坑道。
滿臉無奈的回到了自軍營地後，見吳超越神色不善，周騰虎和趙烈文這對無良郎舅當然是趕緊打聽出了什麼事，結果吳超越垂頭喪氣的說明情況原因後，趙烈文雖然也是大爲抱怨許乃釗的瞎指揮了，周騰虎卻是語出驚人，說道：“好事，這是好事。”
“弢甫先生，你覺得許撫臺的這個戰術有希望成功？”吳超越疑惑問道。
“當然絕無希望成功。”周騰虎笑笑，說道：“但是多讓許撫臺他們吃些敗仗，卻反倒更有利於臬臺大人你的間敵大計。”
越聽越糊塗的吳超越趕緊又問原因時，周騰虎則笑着答道：“很簡單的道理，長毛如果形勢危急，那麼劉麗川、周立春和曾立昌三個賊頭爲了自保，彼此間自然會盡量忍讓，努力剋制，齊心協力守衛上海城。”
“但許撫臺他們如果屢戰屢敗，一再損兵折將卻一無所獲，我們也拿上海城池毫無辦法，上海城防穩如泰山，那麼沒有了外部壓力，長毛內部就是想不出問題都難了。長毛內部出了問題，臬臺大人你再想離間長毛匪首，豈不是就可以容易了許多？”
琢磨了半天，發現周騰虎的樂觀推測挺是有點道理，吳超越這才一掃心中陰霾，也老老實實的派兵配合許乃釗的坑道攻城之計，讓麾下六營輪流出擊，配合其他友軍以火槍火炮掩護清軍的坑道挖掘。同時也還別說，靠着重賞鼓勵，許乃釗麾下的清軍兵勇中還真有許多不怕死的衝到城下奮力挖掘坑道，而擅長土工的太平軍將士在大笑之餘，也抓住機會不斷用各種武器襲擊挖掘坑道的清軍兵勇，刷到了不少人頭，也早早就做好了幾種不同的應變準備。
如此過得十餘日，清軍兵勇終於還是把坑道挖城，連夜往坑道里填塞了整整一千二百斤火藥，順利封閉坑口並安放好引火線。然而再當許乃釗與和春緊急出動兵馬發起攻城，同時也迅速點燃了引火線後，意想中的猛烈爆炸卻並沒有出現，相反還有許多太平軍舉着火藥包在城牆上大喊，“多謝清妖送火藥！多謝清妖送火藥！”
原來，早在清軍開始挖掘坑道的時候，太平軍也已經在城牆裡也挖了一條坑道，只是沒有立即清軍的坑道連通，而當清軍把火藥安放到位，重新用土石封堵坑道口的時候，擅長挖掘的太平軍土營將士就立即發力，迅速挖掘連通清軍的坑道，切斷引火線並拿走火藥，然後再把坑道一堵，整整一千二百斤火藥就改名姓了曾。除此之外，太平軍還早已做好了巷戰準備，清軍就算爆破成功，同樣還是無法殺進上海城的內部。
爆破失敗還被太平軍拿走火藥，許乃釗在惱羞成怒之餘，又不顧吳超越的好心提醒，堅持向上海城又發起了一次蟻附進攻，結果清軍傷亡不小仍然還是一無所獲自不消說，到了第二天上午時，天空中還突然降下了大雨，淋溼了清軍的火藥火繩，還有吳軍練勇的紙殼子彈，各種槍炮都徹底失去作用，被淋成了落湯雞一樣的許乃釗這才無可奈何的下令退兵，清軍士氣沮喪，太平軍的士氣鬥志則再度昂揚。
瓢潑大雨後是接連好幾天的陰雨連綿，被雨水泡軟的土地連行走都難，更別說是移動大型攻城武器。對此，許乃釗與和春等人當然是唉聲嘆氣，大叫蒼天不佑，吳超越卻樂得讓自軍士卒繼續休整，也乘機嚴格訓練新招募的自軍士兵，同時吳超越又採納周騰虎的建議，加大了對租界的偵察力度，想方設法的接觸可以在租界裡自由活動的太平軍將領，尋找更進一步離間敵人的機會。
功夫不負有心人，兩天後，法租界那邊送來喜訊，說是劉麗川的重要助手陳阿林進入法租界，正在與法國洋行商談購買軍火的事宜。吳超越一聽大喜，趕緊帶了一些人冒雨趕往法租界，終於還是在法國洋行的門前把陳阿林堵了一個正着。
吳超越與陳阿林的再次見面一度充滿了火藥味，見吳超越突然出現，陳阿林和他手下的士兵立即就拔出了左輪槍，嚇得吳大賽等親兵也趕緊拔槍保護吳超越，認識吳超越的法國洋行經理也立即出面提醒吳超越，說吳超越沒有權力在這裡逮捕陳阿林。吳超越則微笑向法國經理說道：“別誤會，我不是來抓人的，我要是是來抓阿林兄弟，怎麼可能才帶這麼點人？”
說罷，吳超越又轉向了陳阿林，微笑說道：“阿林兄弟，把槍行不行？這裡是租界，動刀動槍洋人不允許，你總不想被洋人的軍隊抓吧？”
陳阿林萬分猶豫，但是看到已經有法軍士兵向這裡趕來，陳阿林還是向吳超越說道：“叫你的人把槍先放下。”
吳超越笑笑，吩咐吳大賽等人收槍，吳大賽等親兵依令而行後，陳阿林這才命令他的士兵也把槍放下。然後吳超越向陳阿林招呼道：“阿林兄弟，很長時間不見了，咱們進去談一談如何？放心，我就是和你敘敘舊，沒別的意思。”
面對吳超越的要求，陳阿林一度拒絕，但架不住吳超越的一再要求，陳阿林終究還是隨吳超越進到了洋行大廳，面對面坐下談話。接着吳超越先是拿銀子叫人上茶上點心，然後才又對陳阿林微笑問道：“阿林兄弟，最近混得如何？”
“比給你當練勇時強！”陳阿林的聲音裡仍然還是充滿火藥味。
“未必吧？”吳超越笑着說道：“以前你在董家渡當團練的時候，名譽上我雖然是你的上司，可我就從來沒管過你們什麼。據我所知，那時候的你日子過得挺逍遙的，除了手裡的銀子肯定比現在少，但起碼天天有酒喝，有肉吃，有女人騎，不用擔心那天就被官府逮了去千刀萬剮。現在的你，能過得這麼輕鬆逍遙？長毛的軍法那麼嚴，你手裡的銀子再多又有什麼意思？”
曾經的雙刀會二當家陳阿林沉默，吳超越則笑得更加輕鬆親切，又說道：“阿林兄弟，我記得以前和你喝酒的時候，你曾經說過，你最大的願望就是有花不完的銀子，娶上十個八個漂亮媳婦，三天兩頭逛窯子換口味，天天大口喝酒大口吃肉。現在你手裡銀子倒是有了，大宅子肯定也住上了，但漂亮女人呢？天天山珍海味呢？以長毛的軍法之嚴格，這些東西怕是你沒機會享受吧？”
“住口！”陳阿林突然發出的咆哮把吳超越的親兵嚇得紛紛伸手去摸槍，好在陳阿林也沒有動武的意思，只是跳起來指着吳超越的鼻子咆哮道：“姓吳的，你給老子閉嘴！少拿這些東西引誘我！老子現在是太平天國的總制！比在你手下的時候強多了！別以爲你拿榮華富貴引誘我，我就會跟你走！”
“長毛的總制？總制是幾品官？”吳超越冷笑說道：“有多少俸祿？有多少油水？老婆孩子能不能跟着享福？你在廣東老家的父母兄弟，能不能因爲你當上這個總制，就能跟着你沾光享福？和一個芝麻綠豆大的七品縣令比起來，是你這個總制的日子好過，還是七品縣令的日子逍遙？”
“老子願意！”陳阿林大吼。
“你不願意！”吳超越也提高了一些聲音，說道：“沒有人會願意過你現在過的日子！有銀子沒地方花，有官職撈不到油水，有權力找不到漂亮女人，就連耍幾個小錢抽幾口大煙也得偷偷摸摸，阿林兄弟，你捫心自問，這樣的日子，是你想過的嗎？是你以前那些雙刀會弟兄想過的日子嗎？”
陳阿林鐵青着臉繼續叫嚷，說他願意過這種清苦日子。很清楚這些幫會打手德行的吳超越卻是冷笑不斷，又說道：“阿林兄弟，別這麼激動，坐下來好好說話，其實你心裡也很清楚，現在的你只要願意，榮華富貴唾手可得，實打實到手的銀子想怎麼花就怎麼花，漂亮媳婦想娶幾個就娶幾個，好日子想怎麼過就怎麼過。我就不明白了，你怎麼就這麼的執迷不悟，放着這麼好的日子不過，偏偏要跟着長毛去過那過苦日子？吃苦受罪，還朝不保夕？”
陳阿林臉色更加難看，突然擡腳就衝出了洋行大門，他的親兵趕緊跟上時，吳超越也跟到了大門前，當做無數路人的面大聲喊道：“阿林兄弟，就這麼說定了！告訴源叔，只要你們拿來曾立昌的人頭，我保他一個五品實職，也給你弄一個七品縣令當一當！不收繳你們的銀子，還另外再賞你們五萬兩銀子！良田一千畝！租界的上好宅子一套！”
“天地爲證，日月可鑑，我吳超越如果言而無信，食言反悔，三刀六個眼，天打五雷轟，死無葬身之地！”
就好象沒聽到吳超越的承諾許願，陳阿林頭也不會的腳步飛快，領着他的親兵直接衝向了上海北門的方向，始終就沒給吳超越半點答覆。不過沒關係，吳超越這話不是說給他聽的，看看滿大街神色各異的路人，吳超越笑得無比開心，暗道：“曾立昌就算再蠢，也不可能不在租界里布置眼線吧？”
重新回到洋行裡的時候，親兵隊長吳大賽湊了上來，低聲說道：“孫少爺，你剛纔的話提醒了小的，讓我突然想到了一個主意，就是不知道能不能起作用。”
“什麼主意？”吳超越順口問道。
“孫少爺，我說錯了你可別罵我。”吳大賽小心翼翼的低聲說道：“小的建議，我們不妨在租界裡包一個旅館，弄一些花船裡的娘們住進去，再弄些好酒好菜好大煙，專門用來招待原來的雙刀會老人。以劉阿源和林阿福他們的德行，不可能不中招啊？”
吳超越當然沒罵吳大賽，還拍了拍吳大賽的腦袋，微笑着低聲說道：“不錯的主意，不過不能用，開了這樣的先例，以後別人還不能覺得只有背叛我纔可以混得更好啊？所以，這種好辦法或許可行，卻不能用。對陳阿林這樣的人，也只能利用，不能真用。”