“兒郎們，跟着我的旗印衝鋒！”三好義賢一馬當先衝在隊列的最前面，這一刻他目光堅定無所畏懼，這一刻他氣勢如虹一往無前，馬迴衆被家督的氣勢感染，慨然應諾緊追而上，幾十騎武士迎着森森刀光勇敢的迎上去。
“讓你嚐嚐早合的滋味吧！”根來衆坊官往來右京冷笑一聲，當即喝令道：“瞄準前方敵將，發射！”
前排僧兵舉起鐵炮噴出金黃色的火光和騰起的白色硝煙，三好義賢似是沒想到鐵炮隊的上彈速度會這麼快，驚愕的看着一枚鉛彈擊穿大鎧沒入他的胸口從背後鑽出，巨大的痛楚讓他當場失去平衡從疾馳的戰馬上重重摔下來。
護持在左右的小姓急忙翻身下馬扶起他，根來衆見其慘狀也收起武器默唸佛號，三好義賢捂着胸口殷虹的鮮血自知命不久矣，便推開小姓吟唱着辭世歌：“枯草沾染的霜雪在晨光中消散，吾命之所歸終究難逃因果報應。”
如此反覆三遍餘韻久久不絕，於是便抽出太刀眼含熱淚切腹自害，三好義賢所寵愛的小姓近侍悉數跪坐於主君身側切腹殉死，三好義賢的馬迴衆在這一輪齊射裡死的只剩下三十餘人，在主君切腹之後有的選擇下馬殉死，有的則主動衝進薙刀僧兵的陣中被亂刀砍殺而死，貝吹山上千餘隻雀鳥似乎爲其悲傷所動，圍繞在山頂盤旋哀叫令見聞者無不扼腕嘆息，一代名將就此隕落。
畠山高政得知根來衆弄死三好義賢嚇的渾身一顫，生出的第一個念頭竟然不是大笑而是逃跑。他可不是十幾年前那個智商不夠腦袋有坑的笨蛋。耳濡目染的薰陶起碼也知道三好長慶對一門衆的幾個弟弟有多看重。十幾年前十河一存之死讓三好長慶盯着足利義時窮追猛打好幾年，要不是關東公方本事超凡還真就被打趴下。
這次死掉的三好義賢比十河一存的分量還重，畠山高政掰着手指計算半天覺得自己這次凶多吉少，他決定對外宣佈誰惹的事誰來承擔責任，根來衆弄死三好義賢和他沒有任何關係，滿心歡喜的以爲這下可沒人能找他他錯了。
他就沒想到根來衆比他還要聰明，起碼從硬件搭配來看還是根來衆的大腦運行速度更快，根來衆根本就沒等他聽完消息的抉擇。在通知畠山高政弄死三好義賢的同時宣佈自己是僱傭軍聽從僱主的命令行事。
現在合戰打完就先回根來寺休整去了，緊接着河內國人人紛紛表示主將吃壞肚子心情不好先回去休整一下，遊佐信教想起他父親的忌辰快到了要回家祭奠亡父，也不管他爹的忌辰根本不是這個月，安見宗房跑慢一步被畠山高政給拽住，死活都要他想的辦法對抗三好家，兩個倒黴鬼縮在高屋城一想就是幾個月閉門不出。
幾個月後的永祿七年二月初，憤怒的三好長慶帶着五萬大軍圍住高屋城發誓要弄死他，當即宣佈募集三好軍團五萬軍勢以及三好長慶的本陣共計六萬之衆，麾下大將分別爲三好義興、安宅冬康、三好長逸、三好康長、三好政康、鬆永久秀、內藤宗勝以及十河家年輕的家督十河存保。
畠山高政琢磨半天覺得自己反正就這樣了。到不如一不做二不休徹底撕破臉和三好家幹一場，於是一邊躲在高屋城裡和他玩起鴻雁傳書。一邊散盡家財募集軍勢對抗三好軍，人家玩鴻雁傳書多是用在情侶之間的打情罵俏，畠山高政這鴻雁傳書檔次比較高，寫信給三好長慶對罵一整個冬天，這氣魄果然不愧是畠山高政勇猛無比。
能惹不能抗，就他那笨嘴拙舌的言辭根本不是三好長慶犀利言辭的對手，幾封信隔空對拼幾計就把畠山高政罵了個狗血淋頭，畠山高政實說這事不是他乾的，卻被三好長慶看作是“推卸責任”糊弄自己，越發堅定必須要徹底廢掉這個傢伙。
兔子急了還咬人，畠山高政急了比兔子更厲害，拿着山本時幸及時送來的五萬貫文特別軍費四處招兵買馬，還別說這個二貨家督還真有兩把刷子，就這局面依然能讓他從河內國、大和國、紀伊國拉起四萬大軍，包括跑路摔鍋坑自己的根來衆以及一向宗勢力的僱傭軍雜賀衆。
這四萬大軍裡竟然擁有四千餘挺鐵炮，平均十個人就有一挺的誇張持有，率突出一個有錢沒處花砸鐵炮嚇死三好家，其實三好家手裡也一點不缺鐵炮，十幾年前開始玩鐵炮更一度裝備兩千挺鐵炮嚇壞不少畿內武家，現如今鐵炮的持有量沒有太多增長，三好長慶並不打算用鐵炮和畠山軍玩對射。
雙方從二月出陣與教興寺對峙，整整三個月啥都沒做就在對峙和對罵中渡過，得到罵戰經驗豐富的雜賀衆支持，畠山高政頓時覺得自己實力翻番不用害怕囂張的三好長慶，於是就不停的作死發出挑釁，不服就來教興寺幹翻我，誰慫誰不是好漢。
別看畠山高政上竄下跳好似很主動的樣子，其實這場合戰是三好長慶過來找場子復仇，畠山軍是被動應戰而不是主動求戰，三好長慶耐心的尋找發動進攻的最佳時機，就卡在五月初畠山軍從最初的興奮期進入漫長疲憊期的積累極限發動進攻。
三好長慶很不厚道的選擇夜襲戰，而且還是趕在五月梅雨季節來臨，一個漆黑的雨夜裡二更造飯三更出兵，每個足輕都要攜帶幾分便當作爲臨時補給，在拂曉前三好政康所部對教興寺外的畠山軍先陣紀伊國人衆駐紮的周參見、玉置、野長瀨等地方發動進攻，幸好安見宗房所部援軍趕來經過短暫交鋒，雙方先陣作出暫時後退的決斷。
在黎明時分，三好長逸、池田長正、伊丹親興、松山新助所部沿着飯盛山側迂迴包抄。湯川直光所部湯川軍。土橋種興所部雜賀衆主動迎擊。接着雙方不斷的投入援軍支撐前線的激鬥，安宅冬康、三好康長、三好盛政對抗大和國人衆及筒井家所部，十河存保所部讚岐國人衆對抗河內國人衆安見宗房、甲斐莊正治、恩智親繼。
戰鬥從半夜一直打到午後，畠山軍是又累又餓還要左支右擋抵抗三好軍的猛攻，倒黴的天氣還變化個不停，一會兒小雨一會兒陰天過一會兒又是狂風驟雨，從武士到足輕淋成個落湯雞，害怕雨水和潮溼天氣的鐵炮壓根就沒拿出來。
到此刻畠山軍才意識到自己着了道。三好家故意對峙三個月就是要等待雨季的最佳時機，三好長慶早就想好要選擇大雨滂沱的時候發起襲擊，這個日期到底是今天還是明天都無所謂，只要是下雨天的夜裡就是三好軍出動的最佳時機，雨水使畠山軍的四千挺鐵炮排不上用場，失去可以依仗的一大利器，純粹拼士氣鬥志指揮還是常年作戰協調一致的三好軍更佔優勢。
三好家還在繼續增兵，堅持要將添油戰術進行到底，篠原長房以下原三好義賢殘部投入戰場，鬆永久秀以下被拉攏的部分大和國人衆投入戰場。三好義興所部攝津國人衆投入戰場，畠山高政所能派出的就是堀內氏虎所部。援軍是三打一還怎麼打下去？
畠山軍請求援軍支援，可這個時候畠山高政連一根鳥毛都沒有，兩千旗本譜代衆不敢派也不捨得派，三好長慶率領的一萬本陣不動他也不敢動，他就不知道自己沒的退路而三好長慶是好整以暇的，頑固的認爲大將要麼都不動誰要先動就是認慫，於是根來衆與雜賀衆開始撤退，紀伊國人衆大將湯川直光討死，紀伊衆崩潰、河內衆崩潰、畠山軍總崩潰。
總大將畠山高政狼狽而逃，帶着他不捨得投入的兩千軍勢以及安見宗房所部逃入紀伊國，三好長慶壓根沒打算管他撤退的方向，派出一部收復高屋城就調轉方向猛攻大和國，首先倒黴的是筒井順慶，十市遠盛、片綱春利、古市胤榮所領被狂暴的三好軍燒討。
接着對菩提寺山、矢田寺、平羣谷、生駒山地附近的大和國人衆展開侵襲，眨眼間大和國近半籠罩在三好家的兵鋒之下，六角義治見勢不妙趕忙派出使者表示絕對沒有其他企圖，三好長慶似乎也沒有攻擊近江的打算，於是雙方就此締結不戰和睦約定。
退到紀伊的畠山高政不甘失敗，再次糾集受到重創的紀伊國根來衆、雜賀衆，大和國興福寺的兩萬僧兵集團，對三好家配下的和泉國岸和田城發動攻擊，這次三好長慶的態度凸顯出雄心大減的後遺症，完全沒有開戰死磕的決斷，只是命令嫡子三好義興率軍前去驅逐，同時又派出三好康長與畠山高政交涉。
岸和田城圍城戰持續大半年，最後以畠山高政得到河內國部分領權恢復而退卻，三好長慶眼睜睜的看着殺弟仇人得意洋洋的退卻，惡鬥這些年使他意識到對畠山家的二貨家督有多難纏，而且他還帶着更難纏的紀伊僧兵集團，根來寺、本願寺、金剛峰寺、熊野三山這都是讓人頭疼的難纏勢力，三好長慶完全沒有招惹的打算。
失去三好義賢對於三好家的短期影響並不大，起碼從教興寺合戰裡看來三好家的戰力未損半分，反而籍此機會號令同仇敵愾之軍勢攆走擊潰難纏的畠山高政，河內國也由此徹底落入三好家的手中，大和國人衆被攻陷大半隻有筒井氏及從屬於興福寺的殘黨依然堅持，他們的存在基本不會影響大舉掌握。
從長遠來看三好家還是失去的比得到的更多，三好義賢之死意味着三好家在四國老巢的支配力量大幅衰減，阿波國與讚岐國先後失去統治者，三好長慶下定決心把居城放在畿內，進一步加強四國本拠地與畿內三好家的離心力，這種離心力直接作用於三好家身上。
原阿波國的取次役由三好義賢的長子三好長治接替，讚岐國的取次役由三好義賢的次子十河存保擔任，看起來是補償三好義賢死去帶來的惡劣影響。可這兩個孩子畢竟常年生活在阿波國。並不熟悉三好長慶這親伯父也談不上有多親近愛戴。
向心力降低只是一方面。只要處理得當也不用太擔心，更主要的是三好長慶的情緒受到很大影響，痛失最倚重的弟弟等於斷掉一臂，他也覺得三好家擴張到這個地步也不錯的，近江國的關東足利家他也沒打算招惹，六角家的跑路天賦連將軍都搞不定，他也沒心思在甲賀郡的羣山裡和他們捉迷藏，將來的擴張也好守成也罷一切看緣法。都交給他的兒子三好義興去做足矣。
漸漸的三好長慶沉浸在藝術文化的修行上，畿內的領地被三好長慶分封給一門衆掌握，家柄則被譜代家老鬆永久秀掌握，就像蟄居江都的隋煬帝那樣每日縱情於歌會茶會裡，過着談笑有鴻儒往來無白丁的瀟灑生活。
他還和大德寺高僧大林宗套關係密切，特意勸請前往堺町設立龍興山南宗寺作爲畿內三好家的菩提寺，三好長慶每次去南宗寺都要提前下馬步行而入以示尊敬，還曾常對譜代家臣說：“吾心不畏百萬軍，只懼宗套一聲喝。”
到不是三好長慶腦袋秀逗，而是大林宗套是個志趣非凡的高僧。一生沒做過喝酒吃肉娶妻生子的勾當，俗姓藤原本爲京都公卿之嗣。在天龍寺出家法號惟春壽桃，後來嫌棄畿內五山風氣不正便轉移到大德寺拜在古嶽宗亙門下參禪，以文采禪機和茶道而聞名於天下。
其師古嶽宗亙爲他授號時偈雲：“佳氣鬱蔥千萬梢，春花遍開色相交，鳳棲高在碧梧上，衆鳥畏威低樹巢。”
大林宗套也曾自贊曰：“竹篦在握，打僞打真，提西來單傳，以不立文字，稱南宗正統，已絕埃塵，有時罵倒臨濟德山，播用大機，有時奴呼釋迦彌勒，爲活主人，啊呵呵，雖然恁麼，老來無事底聾日，栽鬆自愛歲寒操，桃紅李白不假春。”
這麼個有趣的僧人是三好長慶唯一的精神寄託，可以讓他暫時忘卻弟弟死去的深刻影響，若由着此路發展下去說不定三好長慶就會成爲堺町的又一個傳奇，可惜天不遂人願，正當三好長慶認爲自己功德圓滿的時候給他當頭一棒。
永祿八年八月，三好義興在芥川山城突得急病，不過七八日的功夫就撒手人寰，去世的時候纔剛滿二十四歲，三好家突然失去一位久經戰陣洗禮的家督繼承人，更失去三好家體系裡最重要的穩定核心，衆望所歸的家督繼承人死去，三好家的前路該如何行動卻還渾然不知。
得知嫡子突然死去的三好長慶精神崩潰，他不能分辨嫡子到底是得黃疸而死還是被譜代家臣暗殺，整個人像被抽空力氣似的渾渾噩噩不知所覺的渡過頹廢的幾個月，他一度自暴自棄生出強烈的厭世感，同時開始疑神疑鬼的懷疑三好義興之死有人從中作梗。
在三好家一門衆和鬆永久秀的強烈建議下，悲痛欲絕的長慶收養十河一存嫡子十河重存迎來當繼承人，改名爲三好義存而後又改名爲三好義繼，這個舉動又引起四國鎮守老巢的三好長治與十河存保兄弟二人的不滿。
讓三好義賢的次子繼承十河家，讓十河一存的長子繼承三好家，這怎麼看都是腦袋有毛病的舉動，更何況十河一存死的那麼早，在世的時候無論威望能力都差三好義賢一籌，這怎能讓三好義賢的兩個兒子心服。
三好長慶已經糊塗了，整日渾渾噩噩的縮在天守閣裡發呆，辛苦養育二十年的嫡子突然死亡徹底摧垮他的信念，崩潰的意志摧毀往日引以爲傲的智慧，整個永祿九年對於三好長慶而言，就是一個巨大的悲劇，就在這一年的年末，又釀出另一個悲劇。
精神混亂的三好長慶聽信鬆永久秀的讒言，誤以爲弟弟安宅冬康有意犯上謀反，便在年末以正常召見爲由誆入勝龍寺城誅殺，理由竟會是一個荒唐的“逆心”，當安宅冬康的首級敬獻到他面前的時候，無知無覺的三好長慶忽然有了激烈的反應。
他認識這枚首級的主人，那是個他非常熟悉的至關重要的人，看着似成相識的頭顱喚起散亂記憶，那是三十年前三好四兄弟發誓打倒三好宗三時的誓言，他記得有他自己、三好義賢、十河一存，還有眼前這個人，到底他叫什麼？想不起來。
三好長慶焦躁的揪着頭髮痛苦的回憶他的名字，直到等待已久的小姓詢問是否收斂安宅冬康的屍身，他才忽然想起這個死掉的武士就是他的親弟弟，不但記起他的身份還想起十河一存早已故去多年，三好義賢幾年前離他而去，他的嫡子三好義興也離他而去，手裡捧着的這枚首級就在剛纔離他而去。
“啊！一存、義賢、孫次郎已經走了……就連冬康也要棄我而去了嗎？我長慶的最期就要來到了呀！”