蜀漢有五虎將，魏國有五子良將。五虎將爲關羽、張飛、黃忠、馬超、趙雲；五子良將爲張遼、樂進、于禁、張郃、徐晃。兩者有三個相同、三個內外有別。
先說三個相同：一是數量，都是五人；二是各有一人與"虎將"、"良將"名不符實：關羽虎落平陽被犬欺，有失"虎"威，于禁晚節不保羞先人，顯失"良"性；三是關羽迫降並囚了于禁，而禮待于禁的東吳則滅了關羽並將其首級送交曹魏。
再說三個內外有別；一是"五虎將"出自蜀漢主人劉備之手，"五子良將“則出自旁觀者陳壽所著的《三國志》；二是"五虎將"公佈後，反對聲來自內部，即關羽，認爲馬超不夠格，"五子良將"排定後，責疑聲來自外部，即讀者，認爲李典應該入；三是關羽鬧了一陣情緒後，也就自我偃旗息鼓了，讀者明白李典的功績後，則越發爲其抱不平。
李典，出生年月不詳，字曼成，山陽郡鉅野縣乘氏，即時下山東省鉅野縣龍固鎮人。李典從父李乾、李乾子李整，先後爲助曹操打拼天下而獻身。曹操因此關照李典，屢予重用升職。後來，李典索性帶領家族脈系一萬三千餘人，從封地遷徙到魏郡鄴縣曹操住地。曹操讚揚李典爲再世耿純（東漢中興名將，曾舉族遷徙助劉秀打拼天下），並加封其爲破虜將軍。
李典爲助曹操成就霸業，不惜押上整個家族。這個"賭注"的核心內容，便是"一榮俱榮，一損俱損"，換句話說，如果曹操落敗成寇，那麼以李典忠心不二的個性，結局也就不會好到哪去。惟此，李典除了孤注一擲、嘔心瀝血、義無反顧外，別無出路，這就促使李典創建了數不勝數的卓著戰功，現擇李典三起關鍵功勳，證其厲害。
公元202年，曹操在黎陽與袁譚、袁尚對峙並激戰。曹操遣派李典與程昱等將領，負責用船運輸軍糧。不想袁尚事先己派魏郡太守高蕃，帶領重兵駐守河道。聞知此情，急需軍糧的曹操急令李典、程昱："如果船難溯河，那就借道陸路。"而陸路運糧，類似杯水車薪！李典便道："高蕃扼守河道，主要依賴水勢，士兵必定輕敵，我們強走水道，袁軍始必驚惶。此舉雖爲險棋，但有利前方戰局取勝。有利國家的事，爲將的就要奉行'將在外君令有所不受'，我決定攻打高蕃，疏通水路。"此舉得到程昱的全力支持。高蕃果被打敗，水路贏得暢通。
同年，借棲荊州新野的劉備，遵荊州牧劉表之令，北攻曹魏轄地葉縣，駐軍博望。曹操遣派大將夏侯惇、于禁、李典抵禦。這天早晨，劉備率軍燒掉營地撤走，夏侯惇、于禁認爲劉備怯戰，率兵欲追。李典力阻："敵軍無故撤退，事出反常，有妖！博望南邊之路狹窄，道路兩邊草木濃密，視線極差，不能追擊。"但夏、於兩將堅持己見，囑李典留守。
這就是羅貫中爲介紹諸葛亮首戰即顯奇才的"火燒博望坡"。就在夏侯惇、于禁陷於滅頂之災之際，李典帶兵趕到，劉備見曹軍閃出一支援兵，不敢窮纏，引兵退去，夏侯惇、于禁因此重獲生天。
公元215年八月，曹操爲了解決漢中問題，親率大軍西去，時下安徽省合肥城的防務，交由李典、張遼、樂進三將帶七千軍卒鎮守。東吳霸主孫權聞知合肥守軍稀寡，即親率十萬大軍突然合圍合肥。因於雙方力量懸殊，軍內多人認爲先予防守，靜等曹操遣派的援軍到後，再與孫權決戰。張遼認爲，與其被動等待援軍，不如主動出擊、搶先打亂吳軍佈陣爲好。
張遼原是呂布帳下大將，當年李典的從父李乾以及其他至愛親朋，大多死於呂布之軍，故爾李典與呂布集團有着血海深仇。張遼順從曹操後，李典與其互不往來。這次危難，張遼擔心李典存怨不從，便不敢向其開口。李典聽罷張遼妙計，慷慨激昂地對張遼說："你的計謀切實可行，事關國家存亡大事，我李典豈能因爲私怨而不顧大局？"史載，張遼因此感動得差點落淚。之後張遼偕同李典，親率800名敢死精銳軍士，突襲了孫權大軍並將其打敗，期間還差點活捉孫權。這就是三國初期有名的以少勝多之"逍遙津戰役"。
曹操在大加封賞統稱爲"合肥之戰"的參戰將士時，給李典增加封地一百戶，加上以前的封地，李典總共有了三百戶封地。
合肥之戰期間，當地發生了一場瘟疫。在這場史稱"疫疾"的災難中，東吳大將甘寧染疫病逝。兩年後，即公元217年三月，曹魏轄地居巢，爆發了大規模瘟疫，史稱"大疫"，曹軍成羣染病死亡。
李典就是死於這一期間。因於瘟疫導致人人自危，李典的具體卒期無有記載，據說獲年36歲。李典的兒子李禎繼承了爵位，再加封地百戶。
曹丕代漢稱帝后，追念李典在合肥之戰所建功勳，分封張遼、李典家族各增邑百戶，並各賜一子爲關內侯。
李典後來被追諡爲愍侯。李典既非禍亂始興的一國之君，又非捐軀赴死的殉節義士，故李典之"愍"，乃系"在國連憂之意"，表達了世人對李典人生經歷的憐憂。而李典在世時，愛好學問，注重儒雅，從來不和別的將領爭搶功勞，對賢士大夫尊敬有加，同事部下無不將李典認作是德高望重的長者。
公元243年，李典得享從祀於曹操廟庭。
回到文首"李典爲何沒入五子良將"之問，有四個原因：一是李典因病去世得早，也就無有之後的立功建勳機會了；二是李典去世時封邑僅爲三百戶，入選五子良將者，皆當過左右將軍，且封邑均超千戶；三是李典素以學識見長，治政能強，參戰敢勇，因此曹操刻意培養並委任李典多爲地方縣令、太守、刺史等職；四是李典眼界高遠，胸襟坦蕩，對飛揚鷹爪的武將生涯，沒有太大興趣。
這就是李典不入"五子良將"的原因！