10月，上海前線的硝煙徐徐地吹進了南京城，城裡的達官顯貴們就荒了神。他們的一舉一動猶如時局的晴雨表，受他們的影響，大批的南京市民也變得驚慌起來，紛紛攜帶家小和細軟逃離南京。一時之間，南京的機票、船票、車票供不應求。
南京城人心浮動，物價貶值，可這時，中國的第一夫人宋美齡，卻依然穩居南京城。在城東中山陵園深處，樹木蔥籠中坐落着一棟西式別墅，從外表看，這棟別墅普普通通，但裡面卻裝飾得極其奢華，蔣介石夫婦就暫時住在這裡，穩定着南京乃至全國的軍心、民心。
日本人的飛機似乎是無孔不入，林木深處的這些別墅雖不似黃埔路上的官邸那樣顯眼，卻也屢有險情發生。前些日子日機轟炸南京，就將這裡的一棟別墅炸成了廢墟，宋美齡就爲此驚出了一身冷汗。宋藹齡爲自己的小妹擔心，離開南京前曾攜孔令俊來勸宋美齡，要宋美齡和她去武漢暫避危險。宋美齡思前想後，婉言謝絕，堅決不走，她對宋藹齡說道：“姐，爲了國家大事，我必須留下來陪着介石，幫他處理一些事情。給他精神上的安慰和鼓勵，另外我倆都在首都，也可以起到安定軍心、民心的作用。”宋藹齡見她的決心已定，就沒在勸她，囑咐了宋美齡幾句後，就匆匆的離開了南京。
宋美齡確實是關心蔣介石的“內、外”助，她具備作爲第一夫人的諸多品質。想當初，蔣總司令就是看中了她的這些品質，才極力促成了這樁政治婚姻。宋美齡做了第一夫人後，也更注意自己的道德修養和言談舉止，尤其在公共場合。如今大戰爆發，在關乎國家、民族以及國家政權的大事上，她是極爲有分寸的。對外，她藉助自己受過西式教育、能說一口流利的英語，與各國的駐華大使相處得極爲融洽。對內，她探望慰問前線官兵，尤其傷兵是她從事最多的工作。在國軍官兵眼裡，這位溫柔雅緻的第一夫人不但像上帝派來的使者，更多的對她有一種對待聖潔母親的情愫，雖然她對那些大兵未必有這樣的感情。
10月23日，宋美齡走下了中山陵，在顧問端納及侍從的陪同下，前往凇滬戰場慰問前線浴血奮戰的官兵們。車隊離開南京後，衆人就開始留意天空，觀察日本人的轟炸機。既要快速行駛，又要注意空襲，一定程度上分散了司機的注意力，技藝高超的司機做夢也不會想到會發生意外車禍。事情大約發生在下午4點30分。當幾架轟炸機飛到上空時，轎車陷進了路邊的爛泥坑裡。爲躲避空襲司機就猛然加速，致使車輛瞬間失去控制，翻出了公路。宋美齡在車禍中折斷了肋骨，但她依然堅持着到達了上海。宋美齡忍着痛苦堅持着，當晚10點鐘視察了傷兵醫院，在傷兵們的面前，她蒼白的臉上仍堆滿笑容，不少傷兵爲之感動。宋美齡對傷兵們說道：“將士們，你們是國家和民族的驕傲，國家和民族是不會忘記你們的功績的。今天，我受委員長的委託，前來凇滬戰區看望大家，我的心情十分激動。你們用生命和熱血，彰顯了軍人的榮譽。我代表全國的民衆向你們表示慰問，希望你們好好養傷，爭取早日返回抗日前線，爲國家和民族再立新功。”宋美齡在官兵們熱烈的掌聲中結束了講話，於深夜離開了傷兵醫院。她本想再去前線慰問一下基層的官兵，怎奈身上的傷痛越來越嚴重，才被迫打消了這個念頭。
10月底，凇滬會戰已經打了近3個月了，上海打成了一片廢墟，日本人也打累了，中國軍隊更是精疲力竭。10月29日，蔣介石一身戎裝，親自乘火車來前線，在南翔附近召集凇滬參戰部隊師長以上會議，聽取戰報。聽完戰況彙報，照列又是他發表講話。蔣介石異常激奮的說道：“日寇揚言說要3個滅亡中國，可現在都打了快3個月了，連我們一個上海都沒打下來。各位統帥所部，努力抵抗，不惜以壯烈的犧牲，給日寇以重創，此種爲國家爲民族拼死抗戰的精神，已經充分表現出來了。一般外人看見中國軍隊裝備欠缺，武器落後，以爲一旦對日作戰，必不能抵抗侵略。這一回我們凇滬各軍經過3個月的抗戰，左翼仍能維持原有陣地，右翼陣地也按着計劃只作戰略移動，這種奮勇超絕的戰績表現出來，無論中外人士，他們對中國軍隊，不僅改變了從來輕視的心理，而且都不得不表示非常的讚歎和欽佩，英美各報都讚揚我軍之英勇。”
凇滬會戰從8月至10月已延續2個多月，在中國軍隊的英勇抗擊下，日軍雖增援了6個師團，且武器裝備上佔有很大的優勢，但仍不能解決上海戰局。日軍每前進一步都要付出重大的代價，這對其速戰速決的戰略無疑是一個沉重的打擊。日本統帥部急於在上海方面取得成功，10月26日決定，從華北抽調第6、第18、第114師團，外加獨立山炮第2聯隊、野戰重炮第6旅團，組成第10軍，在杭州灣登陸，以協助上海派遣軍作戰。
10月30日，日軍統帥部又令第16師團加入上海派遣軍的戰鬥序列。這樣，參加上海作戰的日軍兵力已達到10個師團，比整個華北戰場的日軍兵力還多2個師團。此外，日本海軍也加強了作戰力量。從本土基地調來了第4艦隊，加強上海方面的海軍力量。現在上海已經成了中國的主戰場，日本上海派遣軍司令鬆井石根爲打破上海戰場的僵局，決定放棄正面的消耗戰，計劃在上海的戰略後方登陸，他考慮再三，把登陸地點選在了杭州灣。因爲這裡海灘開闊便於登陸，是上海地區最好的登陸場所，部隊登陸後即可佔領松江，切斷滬杭鐵路和公路，與北面的部隊配合，就可以對中國軍隊造成合圍的態勢。
11月5日拂曉，日軍先以艦炮火力轟擊金山衛，然後日軍步兵在飛機的掩護下，於全公亭、金絲娘橋、金山衛等處實施登陸。中國軍隊與日軍激戰半日，由於兵力懸殊，完全無法阻止日軍登陸。下午，中國軍隊全線崩潰，日軍佔領了登陸場，大批日軍源源不斷的登上了陸地。中國戰區指揮官得到日軍登陸的消息後，急調62師、79師、以及獨立第45旅，前往金山衛增援。並令在青浦之67軍推進至松江。但此時已經太晚了，各部尚未到達，日軍便早已在毫無阻擋的情況下，快速的向金山衛縱深推進了。日軍18師團登陸後，便一路直插松江，並於當晚就佔領了松江。6日午後，日軍先頭部隊到達米市渡附近。7日上午，才反映過來的第8集團軍司令官張發奎，率領部隊向松江展開攻擊，企圖奪回松江這個戰略重鎮。
第8集團軍與日軍血戰1晝夜，未能從日軍手中奪回松江，至此，滬杭鐵路和公路已被日軍切斷，而北面日軍也突破蘇州河防線，凇滬地區的中國軍隊陷於腹背受敵的危險境地，上海的70萬國軍部隊面臨着被合圍的危險。
11月10日，蔣介石嚴令凇滬地區的部隊，不許後退就地抵抗，必須盡最大的努力奪回松江，保證滬杭鐵路和公路的暢通。蔣介石的打算讓部隊再堅持幾天，等國聯大會開完之後，由西方列強逼迫日本撤軍。如果現在撤退，上海落入日軍之手，那國聯也就無法逼迫日軍撤退了。所以蔣介石迫切的希望部隊能再堅持幾天。可是情況卻沒按照他的設想發展下去，精疲力竭的中國軍隊根本就抵擋不住日軍強大的攻勢，整個戰線已經陷入一片混亂當中。蔣介石急忙派白崇禧去上海收拾殘局，白崇禧到達上海後，便發現戰線已經混亂，集團軍司令找不到軍長、軍長找不到師長，部隊已經完全失去了控制。白崇禧在戰場上滾打了多年，他清醒的意識到，這是全軍崩潰的危險信號。於是他急忙給蔣介石發電報，苦勸蔣介石放棄上海戰場。蔣介石考慮了很久，纔給白崇禧發來回電，他同意了撤退計劃，並要求白崇禧把部隊撤退到吳福、錫登一線，依靠那裡的國防工事來擋住日本人。收到回電的白崇禧苦笑了一下，他對老蔣的命令是欲哭無淚啊。白崇禧悲憤的說道：“此時此刻，部隊還能秩序井然的撤退嗎？我白崇禧雖然被稱爲小諸葛，但面對這種局面，我也是無力迴天了！”