但是，同這些問題比起來，更大的困難還在於取得足夠的運輸工具保障作戰，在這一點上，德軍面臨着一個根本性的矛盾
。
一方面作戰規模很大，只有靠鐵路才能保障。
另一方面，俄國鐵路的軌距與德國不同，無法直接利用。
等待將俄國鐵路改成德國軌距是根本不行的，因爲那樣將使俄國人有時間撤退到他們遼闊國土的腹地，從而使德軍失去唯一的獲勝機會，因此，就象一年以前在西線一樣，一切要靠數量充足的汽車，而汽車卻仍然象過去一樣短缺。陸軍總司令部改組了陸軍後勤部隊以調用其車輛，從瑞士購進載重汽車，並以繳獲的法國車輛替換取自民間經濟部門的車輛。
採取這些措施，在某種程度上保障了陸軍的最低需要，使3個集團軍羣的後面，各有1個平均運載能力爲2萬噸的重型運輸隊，但是，這樣一來就再沒有任何後備，而且，部隊中嚴重缺乏車輛，以至不得不給75個步兵師各配備200輛農家大車。
由於油料和彈藥消耗量極不穩定，很難說這些汽車能保障軍隊在俄國境內前進多遠，然後才需要停下來建立新的補給基地，但是，一般認爲，如果俄國人是可以打敗的，那麼，在最初500公里(300英里)的距離內應能將他們打敗。
德國陸軍總司令部的計劃也的確是從這樣一個前提出發的，即：從邊境線到斯摩棱斯克的距離可在一次強有力的挺進中走完，然後部隊即須停止前進，以便搭乘火車。
設想汽車縱隊能在6天內走完往返600英里的距離，裝卸時間包括在內，此處系按汽車每天走10小時，每小時平均走12英里計算，但未顧及這樣一個事實，即任何時候都有20-35%的汽車待修。
這的確是一個非常樂觀的設想，那麼，每天可給這支144個師的大軍輸送的物資數量爲60000噸，平均每師每天70噸，其中給養佔去的比重可能大大超過三分之一。
我們再用另一種方式來計算。可以估計33個快速師加上其保障部隊、領導機關等的需要量爲每師每天300噸，那就是說，在離出發點300英里的距離上，全軍的重型運輸隊加在一起，也只能勉強用以保障這些快速兵團，其餘的111個師則得不到任何供應。
當然，關於這一點並無具體證據，這些數字只是以我們自己所做的一些初步計算爲依據，但是，由此的確可以看出，陸軍總司令部過於樂觀，在各個師進入俄國還遠未達到300英里之時，這支軍隊就會遇到補給困難
。
事實上，陸軍總司令部並不打算採用讓汽車縱隊往返於邊境線和部隊之間的辦法來對先頭裝甲部隊和摩托化部隊進行補給，即便有足夠的汽車，這樣作也是不可能的，因爲在這一戰局中如同在以往各個戰局中一樣，德軍是分成兩個裝備不同的部分先後行進的。
道路上本來就擁擠不堪，當給前方快速部隊運送補給的汽車返回時，要穿過跟在後面的各步兵師，必然會造成更加嚴重的擁擠，因此，較好的辦法是使先頭裝甲部隊在作戰初期不依賴基地補給，爲此目的，在每個裝甲師和摩托化師約430噸的正常油料攜運能力以外，再增加400-500噸用小容器盛裝的油料，從而使這些快速兵團總共可行500-600英里。
根據計算，一支開進的軍隊每前進1英里，其車輛實際要走2英里，因此，各快速兵團的活動半徑爲250-300英里。曾打算將增設的儲備品屯積在裝甲兵團和跟隨其後的步兵兵團之間的某些地點，由裝甲兵團使用所轄輕型運輸隊進行本身的物資補充，由步兵師向前派出專門的分遣隊對那些倉庫實施警戒，這樣集中使用大部分運輸汽車以保障先頭突擊部隊，陸軍總司令部希望能不作大的停頓就到達德維納-斯摩棱斯克-德涅泊河一線。十分明顯，這是當時所能企求的最高目標。
德軍要想走出300英里的極限，就必須依靠鐵路，也只有依靠鐵路，才能將軍隊展開於俄國邊境，因此，增大鐵路通過能力的工作早在1940年初秋就開始了，到翌年4月，從西向東穿越波蘭的鐵路的總通過能力增加到了420列對開列車。
這樣大的通過能力超出了需要，因而從未充分利用過，但是，擴展鐵路是付出了代價的，特別是鐵道兵部隊，本應在冬天進行將俄國鐵路改成標準軌距的演練，但卻被派去執行了其他任務，以致當其進入俄國時，並未經過充分的訓練。
這還不是鐵道兵面臨的唯一問題，由於鐵道兵不是戰鬥部隊，因而在配備汽車的順序上排在後面，最後只分到1000輛汽車，大都是法國和英國的次品。
所以，鐵道兵只有六分之一是完全摩托化的，而三分之二則沒有任何摩托化裝備，鐵道兵部隊的油料補給依賴於他們所配屬的集團軍羣，常常保障不足。
此外，信號器材、通信器材也不足，現有的器材預計只夠最初的60英里線路使用，最後，鐵道兵人數太少，還只到1941年7月，就不得不從國家鐵道部門調人補充
。
爲領導和監督這一規模龐大的工作，成立了一種新的組織，即陸軍總司令部軍需部長的前進工作隊，每個集團軍羣配屬一個工作隊，但它們不受野戰司令官們領導，而僅隸屬於瓦格納本人。
這個解決辦法看來並不理想。其所以要這樣做，大概是因爲缺少受過訓練的補給軍官的緣故。每個工作隊負責掌管一批倉庫，這些倉庫合在一起組成補給區，每個集團軍羣有一個補給區。
最初，這些補給區都位於國境線上，準備待鐵路通車後即向前轉移，爲利用在敵國領土上奪取到的工業和補給設施，德國國防軍成立了一個新的兵種，即所謂技術兵，軍需部長及其各下屬部門雖然掌管着倉庫及重型運輸隊，但如前所述，他們對鐵路完全無權過問，鐵路系統統歸國防軍運輸部掌管，每天發出的列車數量及列車到達的終點，都要由兩個主管部門磋商確定，當然，雙方都會各自維護本系統的特殊利益。
這種雙重結構產生了一個奇怪的後果，即兩個主管部門對物資需要量會有不同的估計，瓦格納計算物資的噸數，蓋耳克則計算列車數而不問其負載量是多少，所以，當必須查明需要量能否或是否已經滿足時，他們就會得到，而且的確得到過相差很遠的計算結果。
所以，當德軍進入俄國時，其補給機構遠遠不能令人滿意。通過調走步兵很大一部分汽車，從而付出使他們喪失戰略機動性的代價，才使快速部隊在最初300英里左右距離內的補給問題得到某種程度的解決。但到達這一點後，不管戰場情況如何，後勤困難都將迫使部隊停止前進。
鐵道兵的任務是使鐵路儘可能早地接過補給工作的重擔，但其裝備在某些方面不適應這一目標，其數量也遠遠不敷需要。
通常每個集團軍之後需有一條鐵路，但根據東線的條件，卻是每個集團軍羣之後只可能敷設一條鐵路，即便對消耗量作最樂觀的估計，某幾種物資的儲備量也會低到危險的程度，而前送則是不可靠的。
在這樣的條件下，就連打到莫斯科是否有把握也成了問題，更不必說再遠的目標了，德軍顯然過於相信自己能在較短的時間內，在離國境線不太遠的距離內打敗紅軍，如果這一計劃不能實現，補給方面的困難就一定會影響作戰行動的持續進行。