從李登輝到小S都被他告過 李敖太懂法律「享受」訴訟
政治評論家李敖病逝於榮總，結束他多采多姿的一生。自稱「大師」、「聖賢」的他，以「好訟成性」聞名，出庭訴訟超過300次，從李前總統到藝人小S都被他告過，因爲深諳法律，官司打個8年10年對他來說都是小CASE。
「我打官司輸的機率還是很高，不過，重要的是過程，而不是結果，整個訴訟過程，其實是很有趣的。」李大師有多「享受」訴訟，從1981年6月他與蕭孟能（《文星》月刊創辦人）的財務糾紛，臺灣高等法院認爲他連續意圖爲自己不法之所有而侵佔自己持有他人之物，判處有期徒刑6月這個案子可以看出。
根據大陸學者範泓所着的《與李敖打官司》，李敖出獄後對蕭展開長達8年的報復，前後共控告蕭35次、讓對方2次入獄，逼得蕭遠走美國、再輾轉流亡到上海；蕭孟能甚至登報，「懷疑錯誤，向老友李敖表示道歉。」
1988年1月23日，李敖以「遺囑上的見證人簽名是到靈堂才籤的」爲由，向臺北市地檢處以僞造文書罪名告發李登輝、俞國華、倪文亞、林洋港、孔德成、黃尊秋等人僞造蔣經國的遺囑；同年3月，臺北地檢處偵查終結，認爲沒有犯罪的刑責，予以結案。
另外，新黨主席鬱慕明擔任發行人的雜誌，1983年曾刊出一篇文章抨擊李敖，2人因而在法庭上交手，鬱慕明雖勝訴，卻選擇與李和解，條件是由鬱慕明買下李敖在林肯大廈的小套房，鬱只好破財消災。
除了與政治人物打官司，李敖還與許多媒體交過手。被他告過的包括《中央日報》、《自立晚報》、《自由時報》等，其中《自由》曾報導李敖開車闖紅燈的，但這是李敖上邱彰節目說的笑話，結果挨告誹謗。法院要林榮三賠李敖10萬元，李對法官說，「你判10萬元不是看不起我，是看不起大土蛋林榮三，他這麼有錢才賠款10萬？」法官最後判賠50萬。